В августе 1959 года Рик поступил в Университет Чикаго. Почти каждую неделю он писал письма Пегги Андерсон в вирджинский колледж, где она училась. 40 лег спустя у неё ещё будут храниться эти письма. В них Рик с увлечением писал, какое удовольствие ему доставляет быть членом "Блэкфрайерс" — студенческой драматической труппы — и как он проводит все свое время в театре. Рику с трудом удалось перейти на второй курс, откуда он был исключён за неуспеваемость. "Я знал, что дело идёт к тому, что меня исключат, но только скрежетал зубами и отказывался что-либо предпринять. Мне слишком нравилось работать в театре. Карлтон и Рашель были расстроены. Они винили меня за то, что я не имел стипендии, а это ложилось финансовым бременем на семью, — вспоминал Эймс. — Хуже того, впервые член нашей семьи не справился с учёбой. Мои родители были профессиональными учителями, и они не могли поверить, что я был исключён".
Рик остался в Чикаго, по вечерам играя небольшие роли в нескольких пьесах, а днём получал работу в службе временной занятости. Он стал пользоваться именем Эл, начал сильно пить, не брился, переселился в дешёвый дом, где жилье сдаётся внаём, в одном из худших районов Чикаго, а один из торговцев марихуаной стал его лучшим приятелем. Пришедшие в ужас родители просили его возвратиться домой. В ядовитой записке Рик заявил им, чтобы его оставили в покое. Вскоре после этого его продержали всю ночь в тюрьме по обвинению в угоне машины, но когда полиция выяснила, что машина принадлежала одному из его друзей, он был освобождён. Однажды Рик проснулся поздно утром в подавленном состоянии, с головной болью и мыслью о необходимости внести плату за жильё. Он не ел уже три дня, а в свою прохудившуюся обувь вставлял картонные стельки.
Он поехал на автобусе домой. Карлтон ожидал Рика, так же как ожидал его отец Джес, когда он вернулся в Ривер Фоллз после 12 лет скитаний. Карлтон сказал Рику, чтобы он не беспокоился. Он поможет ему получить место в ЦРУ.
Рик переехал в Вашингтон, где вместе со своим приятелем по школе Бобом Данкэном, который изучал в колледже химию и покуривал марихуану, снял дешёвую квартиру. Рик пристрастился к пиву. Во время обычной проверки биографических данных в ЦРУ выяснилось, что однажды Рик вместе с приятелем напились и поехали повеселиться на украденном велосипеде. Рика взяли на работу в качестве клерка в архив Оперативного директората (ОД). Он печатал и помогал регистрировать и подшивать телеграммы, которые сдавались на хранение. Большая часть из них была из зарубежных резидентур ЦРУ, и Рик каждую свободную минуту проводил за их чтением. Другие клерки работали в этом отделе лишь временно, дожидаясь, когда откроются вакансии в программе подготовки младших офицеров (ПМО), но у Рика не было таких шансов, поскольку он не имел диплома об окончании колледжа. Он поступил в Университет Джорджа Вашингтона, но уже следующим летом бросил учёбу, когда один из его чикагских друзей предложил ему место технического директора в летнем театре. Рик сообщил в отдел кадров ЦРУ, что ему необходим отпуск для поступления на курсы иностранных языков, которые существуют только в Университете Чикаго. В ЦРУ удовлетворили его просьбу, не проверив, сказал ли он правду.