После нанесения петлюровцам первых сильных ударов Яков Александрович незамедлительно приступил к подготовке окончательного разгрома Махно. Настояв перед командованием на сохранении единства управления войсками («…Вся операция должна быть объединена в одних руках, – подчинюсь кому угодно, лишь бы командовало бы лицо, знакомое с обстановкой и состоявшее здесь, – иначе весь успех и красота пропадет… Прошу меня понять и поверить, что я хлопочу не из-за личных целей, для чего прошу назначить для общего командования стороннее лицо, но для пользы дела настаиваю на общем командовании…»), он обрушил на противника новые мощные удары. 14 сентября, бросив на произвол судьбы своих раненых и тысячу штыков заслона, Махно с отборными частями, Штабом и Реввоенсоветом отчаянным усилием прорвался в восточном направлении и обратился в бегство.
До сих пор в исторической литературе бытует повторяемая вслед за анархистскими апологетами «батьки» легенда о «рейде, сокрушившем тылы Деникина». Однако тогда, в первую неделю после прорыва, речь шла не о каком-либо целенаправленном движении, а именно о бегстве, в ходе которого махновцы бросали не только орудия, повозки и походные кухни, но даже винтовки, и в своем паническом стремлении за Днепр неспособны были вступать в самые незначительные столкновения со слабыми белогвардейскими заслонами.
Увы, командование войск Новороссийской Области не смогло использовать момента и добить раненого, но все еще опасного врага. В погоню направили сборный отряд незначительной численности, а роль заслона на Днепре была поручена только что сформированным ненадежным частям. В результате, проявив незаурядную волю и тактическое чутье, Махно сумел мобилизовать наиболее боеспособные элементы своей Армии и перешел Днепр. Слащову же было приказано продолжать операции против Петлюры.
Строго говоря, угроза с этой стороны и в самом деле еще не была ликвидирована. Силы были неравны: украинские войска превосходили белых в 4–5 раз, несмотря даже на свирепствовавшую среди петлюровцев эпидемию тифа. Тиф, впрочем, не признает политических различий – маневрировавшие, наступавшие и отступавшие, обходившие друг друга противники, останавливаясь в одних и тех же деревнях и ночуя в одних и тех же хатах, находились в совершенно одинаковых условиях, и поэтому обычные для украинских мемуаристов и историков жалобы на косившую петлюровцев эпидемию выглядят скорее попытками переложить на внешние обстоятельства вину войск, не сумевших выиграть кампании.
Слащов планировал ударом в направлении города Гайсин прорвать петлюровский фронт на стыке Армии УНР и Галичан. Но не все планы легко реализуются, и «Гайсинская операция» началась встречным боем – одним из самых трудных видов военных действий, требующим от полководцев крепости нервов, хладнокровия, быстроты решения и железной воли при претворении его в жизнь. На левом фланге белых бригада генерала Андгуладзе, несмотря на отвагу и решимость ее командира, была отброшена, и украинские войска угрожали выходом во фланг наступающей от Умани группировке. «Положение Уманской группы стало почти безнадежным; только медленность действий петлюровцев, шедших неуверенно и с опаской, все еще не веря в свой успех, спасала ее пока, – вынужден был признать впоследствии Слащов. – Об общем отступлении группы нечего было и думать, – вырвать обойденные войска из боя, не потеряв бо́льшую их часть, было невозможно». А поскольку на «Уманской группе» держался весь фронт Новороссии, ее неудача могла перерасти в общую катастрофу. Пожалуй, это был первый случай, когда от полководческого дарования и счастья генерала Слащова зависело так много…