К западу от Русского государства простиралось Великое княжество Литовское, занимавшее территорию нынешней Литвы (за исключением Клайпеды – тогдашнего Мемеля), Белоруссии, большей части Украины и западной части России. Его столицей была Вильна – современный Вильнюс. Огромные земли, население которых исповедовало православие и называло себя «русью», перешли под власть воинственных литовских князей в середине XIII – начале XV в. Хотя в конце XIV в. литовцы-язычники были крещены по католическому обряду, а католицизм стал господствующей религией государства, его русские земли достаточно быстро свыклись с пребыванием под властью князей-иноверцев и научились извлекать из него немалые выгоды – пожалования материальных ценностей и защиту своих интересов в конфликтных ситуациях, что показали и события конца XV – начала XVI в. Другое дело, что великий князь Литовский и правящие круги страны часто не оправдывали возлагаемых на них надежд. С конца XIV в. Великое княжество Литовское находилось в личной (персональной) унии с Польским королевством: польский король считался верховным князем Литвы, а с 1447 г. оба престола, польский и литовский, занимал один и тот же правитель, которым тогда был Казимир Ягеллон. Он вокняжился на виленском престоле еще в 1440 г., 13 лет от роду, что было на руку вельможам, правившим от его имени. За свое долгое правление (он умер в 1492 г.) Казимир часто и надолго отлучался из своей «вотчины» Великого княжества Литовского: по подсчетам ученых, он провел там примерно 1/3 своего правления, тогда как остальные 2/3 пришлись на Польшу. Это вело к росту самосознания и самостоятельности литовской знати, которая и ранее проявляла такие устремления, избавляясь от неугодных великих князей и сажая на престол тех, кто ее устраивал. Чтобы упрочить свои позиции в Великом княжестве, Казимир осуществлял большие пожалования земель, но эти пожалования не обставлялись условием обязательной военной службы, и в стране не сложился слой помещиков, владевших имениями на условии несения службы. Это ослабляло позиции Великого княжества Литовского. Сказывалось и то обстоятельство, что владения литовской знати концентрировались в историческом центре государства, на территории современной Восточной Литвы и Западной Белоруссии, так что в их эксплуатации она была заинтересована больше, чем в удержании далеких восточных окраин. Наконец, возможно, злую шутку сыграла конфессиональная политика великого князя Александра: стремясь упрочить единство своего государства, он вернулся к идее заключения унии православной и католической церкви, что дало повод заявлять о гонениях на православных. Определенные ограничения их прав действительно были, но масштаб их преувеличивался московскими дипломатами, как явствует из сравнения их речей с другими современными источниками.