Конечно, «Письмо Олегу» было написано Мономахом не от хорошей жизни. В 1097 г. степняки предприняли новый натиск на Южную Русь. 19 июня 1097 г. Владимир Мономах и Святополк II Киевский разбили одно половецкое войско на реке Трубеж, но другая половецкая орда разграбила киевские предместья. Эта беда заставила всех старших князей собраться на съезд в Любече. Все осознали, как опасны усобицы перед лицом половецкой угрозы. Идея организации общекняжеских походов на Великую степь все более занимала русскую элиту. Кроме того, Олег Святославич, разбитый Мстиславом и бывший прежде союзником половцев, выглядел, по замыслу Мономаха – главного организатора Любечевского съезда князей, не лучшим претендентом на обладание Черниговским столом. Владимир Мономах рассчитывал в ходе дипломатических ухищрений добиться на этом съезде возвращения ему Черниговской земли. Этого не произошло. Более того, решение съезда «Каждый держит отчину (т. е. владение отца) свою!» закрепило за Олегом и его братом Давыдом Черниговские и Новгород-Северские земли. Однако в другом важном для Владимира Мономаха вопросе – осмыслении князьями необходимости совместной борьбы всех против половцев – был сделан шаг вперед. «Зачем губим Русскую землю, сами между собой устраивая распри? – вопрошали князья. – А половцы землю нашу несут розно и рады, что между нами идут войны». Решение съезда – «Каждый держит отчину свою!» не искоренило междоусобицы, но стало одной из предпосылок возможности организации совместных общекняжеских походов на Великую степь.
Мысль об организации общерусских походов против половцев Мономах развивал на княжеских съездах: Витичевском 1100 г. и Долобском 1103 г. После Долобского съезда состоялся – в том же 1103 г. – первый такой поход. Полки практически всех значимых русских князей собрались в урочище Сутень на Днепре и 4 апреля 1103 г. нанесли поражение половцам. Погибли хан Урусоба и 19 других половецких правителей.
В 1107 г. кыпчаки попытались нанести ответный удар. В мае хан Боняк осадил город Лубен в Переяславском княжестве Мономаха. Владимир, объединившись со Святополком Киевским, отогнал степняков от Лубена. Бросив добычу, половцы ретировались в степь. Боняк вступил в переговоры с русскими князьями. Заключили мир, подкрепленный династическими браками: сын Владимира Мономаха Юрий (Долгорукий) взял в жены дочь хана Аелы; на ее сестре женился и сын Олега Черниговского Святослав – будущий союзник Юрия Долгорукого по междоусобицам. С их пиром 1147 г. в Москве связано первое летописное упоминание нашей столицы. Святослав Ольгович являлся также отцом знаменитого князя Игоря, главного героя «Слова о полку Игореве», совершившего свой неудачный поход на половцев в 1185 г.