Внимание Джека к вопросам здоровья и окружающей среды выходит за рамки чувства корпоративной ответственности: у Alibaba есть и бизнес-планы. В 2014 г. компания инвестировала в CITIC 21CN, выходившую на биржу в Гонконге компанию по фармацевтическим данным. Она была переименована в Alibaba Health и планирует делать доход на неэффективности государственных поставщиков в этом секторе. Например, делает запись на прием проще как для пациентов, так и для врачей, облегчает жизнь клиникам и покупателям лекарств – помогает выбрать их и купить. Здравоохранение – одно из двух долгосрочных инвестиционных направлений, которые Джек называет 2 H’s, поскольку в английском языке оба слова, их обозначающие, начинаются на букву h: health – здоровье и happiness – счастье.
Кроме заботы о здоровье людей, Джек также стремится к тому, чтобы «молодые люди наслаждались жизнью, смотрели в будущее с оптимизмом. Все герои китайских фильмов умирают. В американских фильмах – выживают. Я спрашиваю людей: если все герои умирают, кто захочет быть героем? В чем интерес для коммерческой компании в индустрии развлечений?»
Верный своему первому призванию преподавателя, Джек часто говорит про заботу о потребностях молодого поколения. В интервью журналисту Чарли Роузу он сказал, что в Китае «множество молодых людей теряют надежду, теряют перспективу и начинают жаловаться». Alibaba становится все более активной в тех сферах, которые, как верит Джек, способны решить данную проблему, а именно в спорте и развлечениях.
В ноябре 2015 г. Alibaba выступила спонсором первого регулярного баскетбольного матча U.S. college Pac – 12 Conference в Шанхае между командами Вашингтонского университета (Washington Huskies) и Техасского университета (Texas Longhorn). Компания объявила, что в следующем году собирается провести игру между Стенфордским и Гарвардским университетами.
Alibaba также начала покупать спортивные команды. В июне 2014 г. она инвестировала $200 млн в футбольную команду Guangzhou Evergrande. Как позже рассказал один из владельцев команды, во время переговоров о сделке Джек был пьян. А сам Джек выразился так: «Я думаю, не имеет значения, разбираешься ли ты в футболе… Я также не разбираюсь в ритейле, в электронной коммерции или в Интернете, но это не останавливает меня от того, чтобы заниматься этим». Он сказал, что инвестировал не в футбол, а в развлечение.
Alibaba – один из ведущих китайских инвесторов в индустрию кино, телевидения и онлайн-видео. Самые большие затраты компании в традиционные средства масовой информации – вклад размером $800 млн в гонконгскую кино– и телестудию, которая была переименована в Alibaba Pictures. В 2014 г. Alibaba предложила Чжан Цяну, тогда вице-президенту влиятельного государственного дистрибьютора China Film Group, возглавить ее бизнес в сфере индустрии развлечений. Кроме того, Alibaba совместно с Tencent инвестировала в Huayi Brothers, кино– и телестудию в Пекине, и приобрела компанию по продаже билетов Yulekei. Но самый большой вклад Alibaba сделала в интернет-медиа, когда инвестировала и затем приобрела Youku Tudou – компанию, основанную бывшим исполнительным директором Sohu Виктором Ку.