Он много читал, главным образом современную литературу, выискивая факты и ключи к разгадке. Подобно десяткам тысяч других молодых людей, изъездил Америку вдоль и поперек в поисках пристанища. Крошечное наследство, полученное от родителей, скоро растаяло. Он хватался за любую работу, жил трудно, уехал в Канаду, где ему предложили заведовать лесным складом, «ступив на первую ступеньку лестницы, ведущей к миллионам», поехал в Мексику, где полгода жил с немкой-неврастеничкой, скульптором по профессии, которая в конце концов бросила его ради страхового агента из Чикаго. Обосновался Уэйнрайт наконец в Гринич-Вилледже, после того как один из многочисленных тонких журнальчиков того времени напечатал небольшой очерк, где он в ироническом тоне описал некоторые из этих похождений. Здесь, в обществе, где преобладали интеллектуалы из еврейских иммигрантов, где мысли и способы их выражения были объявлены делом первостепенной важности, он наконец нашел себя. Писал он мало, но все, что было написано им, читалось с вниманием и встречало одобрение. У него пробудился интерес к кино. Этот интерес разгорелся и быстро превратился в неуемную страсть, о которой он всегда мечтал. Свой первый документальный фильм он отснял в Канаде — поехал на лесозаготовки, где когда-то работал, и сумел создать прекрасную картину о людях, которых всякими правдами и неправдами заманили в эту глухомань. Заручившись обещанием, что ему дадут возможность поставить художественный фильм, он вернулся в Англию.
Фильм был «хорошо принят», но денег принес мало. Спустя два года второй его фильм был принят еще лучше, а денег принес еще меньше. Однако сразу же после появления хороших рецензий его умыкнул Голливуд, где он провел восемнадцать месяцев, пытаясь сделать фильм по собственному вкусу. Это ему не удалось, и он порвал контракт. Компания вчинила ему иск, в результате чего он потерял свои скромные сбережения до последней копейки. Вернувшись в Англию, он снял фильм слишком поспешно и остался им недоволен. Фильм, однако, делал хорошие сборы, и у него даже завелись деньги в банке. Но эти пять или шесть лет разрушили его достаточно прочный брак; его маленькая дочь осталась на попечении занявшей довольно непреклонную позицию матери, которая к тому же сильно пила. После развода Уэйнрайт поселил обеих в приличном, хорошо обставленном доме и обеспечил их денежно. Сам же поселился в скромной квартирке к северу от Сохо. Там он жил и до сего времени. Вторично он так и не женился.
В шестидесятые и семидесятые годы он работал на свой страх и риск. Снимал главным образом документальные телевизионные фильмы. Занимался также журналистикой. У него вышел сборник полуавтобиографических очерков, большого успеха не имевший. Сейчас он ставил два многосерийных фильма для Би-би-си. Дуглас ему нравился, и он договорился позавтракать с ним вместе у «Бианки».