В середине 340-х годов до Р. Х. власть в Молоссии оказалась в руках ставленника Македонии Александра, брата его жены Олимпиады. Чтобы привязать царство молоссов к Македонии политически, Филипп в 342 году до Р. Х. передал под власть Александра греческие полисы, расположенные на эпирском побережье Адриатики, что было, очевидно, формальной компенсацией за отторжение от Молоссии Орестиды, Тимфеи и Паравеи. Такой акт нехарактерен для политики Филиппа, принципиально отрицавшего идею компенсаций. Однако решение македонского царя представляется обоснованным. Передав молоссам города Элатрию и Пандосию, Филипп сохранил тем не менее контроль над важнейшим центром региона – Амбракией, а вместе с ней – и над эпирским побережьем.
Филипп и Олимпиада прожили несколько счастливых лет, но самым счастливым был год рождения наследника – 356 год до Р. Х. В честь Александра Филэллина, жившего во время персидского нашествия, наследник получил имя Александр. Вскоре родилась его сестра (354 год до Р. Х.), которую назвали Клеопатрой.
Но чем старше становилась царица, тем откровеннее проявлялись в ней черты властолюбия и мстительности.
Филипп отстранился от жены.
Оставленная супругом Олимпиада вместе с сыном бежала к своему брату Александру и нашла там убежище, что, несомненно, было актом крайне недружественным по отношению к Филиппу и, во всяком случае, свидетельством независимости проводимой молосским двором политики. При дворе брата Олимпиада настаивала на объявлении войны Македонии; любопытно, что и сам Александр не исключал возможности войны и был к ней готов. Учитывая влияние и мощь Македонии в то время, следует признать, что решиться на открытый конфликт с нею можно было лишь при наличии реальных оснований для надежды на успех.
Показательно поведение Филиппа II в создавшейся ситуации. Война с молоссами в этот момент была равносильна срыву азиатского похода – войскам, уже переправленным в Азию, требовались подкрепления. Война эта угрожала и изменением позиции Греции, подчиненной Филиппом. Для сторонников демократии она означала бы, что в масштабах региона есть силы, способные оспорить власть Македонии; естественным результатом могло стать оживление антимакедонской активности. Таким образом, война с молоссами отсрочила бы поход в Персию и подорвала бы доверие олигархов к Филиппу. Трезво оценив обстановку, македонянин предложил Александру руку своей дочери; брак этот должен был стать гарантией желания Филиппа заключить мир и союз с молосским царем.
Летом 336 года до Р. Х. в старинном престольном городе Эги проходила свадьба сестры Александра с эпирским царем. Великолепие праздника должно было продемонстрировать всем балканским подданным, македонянам и эллинам восстановление семейного мира, блеск династии и могущество государства.