В том же 1827 году нужда заставила Эдгара По завербоваться в армию. Местом его службы в качестве рядового-артиллериста был остров Салливан, чья природа стала фоном событий, изображенных в новелле «Золотой жук». Все свободное от службы время девятнадцатилетний юноша тратил на чтение и сочинительство. Лишь с большим трудом Эдгару удалось расторгнуть армейский контракт.
В ожидании поступления в военную академию Вест-Пойнт Эдгар поселился у родственников в Балтиморе. В это время писатель завязал отношения с издателями и опубликовал еще один стихотворный сборник, оставшийся практически незамеченным критикой. В Вест-Пойнт Эдгар По был зачислен в 1830 году, но вскоре решил вырваться из стен этого почтенного заведения. Это оказалось непросто, и тогда он прибег к бойкоту – начал игнорировать занятия, поверки и караулы, в результате угодил под суд, провел некоторое время под арестом и был окончательно уволен со службы.
В 1831 году Эдгар По отправился в Нью-Йорк, где начал сотрудничать с различными издательствами в качестве критика и эссеиста, но безденежье вынудило его обратиться к прозе. Он принял участие в литературном конкурсе на лучший рассказ, отправив туда только что написанные новеллы «Метценгерштейн», «На стенах иерусалимских», «Существенная потеря» и «Несостоявшаяся сделка», однако не получил награды, составлявшей ровно сто долларов. Зато в следующем году все эти новеллы были опубликованы, а По продолжал создавать рассказ за рассказом. Вскоре его «Рукопись, найденная в бутылке» все же получила первую премию на конкурсе и удостоилась превосходных отзывов. Фактически, это было первым признанием таланта Эдгара По.
Его новеллы начали публиковать на страницах ричмондского ежемесячника «Southern Literary Messenger», а вскоре издатель предложил ему должность помощника редактора. Однако благополучие длилось недолго: приступ глубокой депрессии и тяжелый запой привели к увольнению и потере единственного источника доходов.
16 мая 1836 года Эдгар По женился на Вирджинии Клемм, которая приходилась ему двоюродной сестрой. В день бракосочетания ей было всего тринадцать лет.
Как раз в тот период Эдгар По начал свой самый большой прозаический текст – «Повесть о приключениях Артура Гордона Пима». Время это было не лучшим для того, чтобы жить литературным трудом. Из-за кризиса закрывались многие газеты и журналы, а уцелевшие резко сокращали штат. Но вынужденная безработица позволила По полностью сосредоточиться на творчестве. Из-под его пера один за другим выходят шедевры – «Лигейя», «Черт на колокольне», «Падение дома Эшеров», «Вильям Вильсон».