Но десантная операция – это всегда риск, причем риск значительный. При подготовке десанта был допущен серьезный просчет: в должной мере не была обеспечена противовоздушная оборона. Предполагалось, что боевые корабли будут обеспечивать прикрытие десанта своими зенитными орудиями, в связи с чем в составе высаживающихся частей не было зенитных батарей.
Оказалось, что корабельной зенитной артиллерии недостаточно. Корабли, осуществлявшие высадку, под удар не попали, они ушли своевременно. Зато три эсминца, осуществлявшие артиллерийскую поддержку высаженных войск, стали жертвой немецкой авиации. В результате сильно пострадали эсминцы «Безупречный» (командир – капитан-лейтенант Буряк) и «Беспощадный» (командир – капитан-лейтенант Г.П. Негода).
9 «юнкерсов» сбросили на «Безупречный» 34 бомбы, прямых попаданий не было, но от близких разрывов слабенький корпус этих кораблей дал множественные течи. Корабль был почти потоплен: в наружной обшивке позже насчитали 404 осколочных пробоин, из них 152 – ниже ватерлинии. В районе 180—190-го шпангоутов образовались гофры с разрывами и трещинами по верхней палубе. Первое машинное и третье котельное отделения, а также кормовые отсеки быстро заполнились водой. Корабль накренился на правый борт на 17° и лишился хода. С большим трудом его удалось отбуксировать в Одессу. Дифферент на корму при этом достигал 2 м. Эсминец полностью выбыл из строя на 1,5 месяца.
«Беспощадному» повезло еще меньше. Сначала близким разрывом бомбы была повреждена корма – в районе 173-го шпангоута на палубе и по бортам образовался гофр. Через трещины в кормовые помещения начала поступать вода; скорость эсминца резко упала. После этого эсминец получил попадание авиабомб в носовую оконечность, которая в результате взрывов оказалась почти оторвана. При буксировке эсминца в Севастополь, в условиях сильного волнения, ее пришлось обрубить.
По прибытии в Севастополь «Беспощадный» сначала ремонтировался в Северном доке, а затем на заводе № 201. Носовая часть от нулевого до 18-го шпангоута была заимствована у погибшего эсминца «Быстрый», участок от 18-го до 40-го шпангоута пришлось изготовить заново.
Ремонт продолжался до 12 ноября 1941 г., когда эсминец, находясь у достроечной набережной СМЗ, вновь получил попадания немецких авиабомб. 12 ноября 1941 г. в 11.25 250-кг бомба попала в верхнюю палубу в районе 103-го шпангоута, зацепила котел № 2, пробила главную паровую магистраль, двойное дно и взорвалась под днищем на грунте. Еще две бомбы взорвались рядом в 4–5 м от правого борта в районе 190-го шпангоута. 17 ноября «Беспощадный» на буксире эсминца «Шаумян» вышел из Севастополя в Поти. Его ремонт закончился лишь в сентябре 1942 г. Т. е. на год эсминец был выведен из строя.