Для командования русской армией произошедшее оказалось полной неожиданностью. Никто не верил, что Наполеон решится на столь стремительное отступление. Кутузов, не зная о намерениях неприятеля, в тот же день, двадцать шестого октября, приказал отвести главные силы от Малоярославца к югу. Главнокомандующий полагал, что французы будут прорываться к Калуге в обход города, через Медынь. Однако уже на следующий день казачьи разъезды атамана Платова обнаружили длинную колонну, отступающую через Боровск на Верею, где в нее влились корпус Понятовского и подошедшая из Москвы Молодая гвардия. Стало ясно, что Наполеон поспешно отступает.
Во главе колонны шла Старая гвардия, за ней корпуса Нея, Жюно и Евгения Богарне, в арьергарде шествовал Даву, наиболее сохранивший боеспособность. Отступая к Смоленску, Наполеон стремился оторваться от русских, сохранив за счет скорости передвижения оставшиеся силы. За пять дней его армия прошла рекордное для пеших войск расстояние от Малоярославца до Вязьмы в сто пятьдесят верст.
Первое крупное сражение случилось под Вязьмой. За пять дней отступления французские войска сильно растянулись. Наполеон во главе ставки вместе со Старой гвардией уже ушел на Дорогобуж. В самом городе находился Ней. На подходе были войска Богарне и Понятовского. Корпус Даву отбивался от казаков Платова.
Русским удалось подтянуть основные силы. Кутузов решил нанести Наполеону первый после Малоярославца серьезный удар, целью которого было рассечение отступающей наполеоновской армии на две части, окружение и возможное уничтожение войск Даву, Богарне и Понятовского. Рано утром третьего ноября Даву был окружен. Однако отсечь Богарне и Понятовского не удалось – они приостановили отступление, развернули корпуса и пошли на выручку Даву. Им удалось спасти сильно поредевший арьергард от полнейшего разгрома. Объединившись, французы отошли, заняв оборону на прилегающих к городу холмах. Наполеон приказал удерживать Вязьму как можно дольше – ведь там сосредоточились почти все обозы отступающей армии с последними запасами вооружения и продовольствия. Но все усилия оказались тщетны. После полудня войска Милорадовича штурмом взяли город. Русским досталась значительная часть обозов противника.
В Смоленске Наполеон надеялся дать войскам передышку, пополниться продовольствием и вооружением. Но запасы оказались более чем скромные. А главное – возникла реальная угроза окружения.
Корпус Витгенштейна, усиленный петербургскими и новгородскими ополченцами, начал наступление с севера и захватил Полоцк и Витебск. Дунайская армия Чичагова, оказавшаяся в глубоком тылу противника и действовавшая до сих пор против австрийского корпуса Шварценберга, с боями пробилась к Минску и заняла его.