К 15 июля войска Юго-Западного фронта не смогли ликвидировать глубокий прорыв врага на киевском направлении. 5-я армия оказалась оттесненной к северо-востоку. 6-я армия, ведя тяжелые оборонительные бои, отходила в южном направлении, постепенно смешиваясь с войсками 12-й армии. Восточнее нее по рубежу Днепра оборонялась 26-я армия второго состава, южнее вели бои соединения 18-й армии Южного фронта. Главком и командующие Юго-Западным фронтом, зациклившись на обороне Киева, мало обращали внимание на положение остальных войск, предоставив их командованию действовать самостоятельно.
Это не осталось без внимания немецкого командования, которое, детально изучив обстановку, решило не продолжать наступление на Киев и приступить к реализации своего плана по охвату и обходу главных сил Юго-Западного фронта в районе западне Днепра. Для этого было решено, заслонившись со стороны Белой Церкви силами двух моторизованных и двух танковых дивизий, тремя танковыми и двумя моторизованными дивизиями нанести удар в тыл 6-й и 12-й армий в общем направлении на Умань. С юго-запада в этом же направлении начать наступление дивизий на смежных флангах 17-й и 11-й германских армий.
16 июля противнику удалось прорвать Летичевский укрепленный район на всем фронте 12-й армии от Летичева до Бара. Войска 12-й армии начали поспешно отходить в северо-восточном направлении. С утра 17 июля началось форсирование Днестра частями 11-й немецкой армии.
В это же время на правом фланге 6-й армии 1-я танковая группа противника начала выдвижение с рубежа Бердичев, Белая Церковь в южном направлении, осуществляя с востока охват фланга 6-й армии. Попытки остановить это наступление контратаками результатов не дали.
18 июня по поручению Ставки начальник Генерального штаба передал директиву главкому Юго-Западного направления об отводе войск 6-й, 12-й армий Юго-Западного фронта и 18-й армии Южного фронта на новый рубеж обороны к утру 21 июля. Таким образом, темп отхода определялся 30–40 километров в сутки, что для пехоты, действующей в пеших боевых порядках, означал не что иное, как безоглядное бегство.
Советские войска оставили город Винницу. Попытки замедлить продвижение немецких войск вводом в сражение 18-го механизированного корпуса успехом не увенчались. Этот корпус, который был вынужден совершать марш на большое расстояние по размытых дождями дорогах, потерял слишком много времени, в результате чего вступил в бой неорганизованно.
19 июля командующий Южным фронтом отдал очередную директиву об отводе войск 18-й армии на северо-восток для того, чтоб ликвидировать разрыв, возникший между ней и 12-й армией. Но командующий этой армии ничего не знал об этом и совместно с командующим 6-й армией принял решение о нанесении удара в восточном направлении навстречу 26-й армии. В очередной раз сказалась несогласованность действий объединений и отсутствие управления ими со стороны главкома Юго-Западного направления.