В. Е. Краинский разработал единую для всей Российской империи программу обучения в низших сельскохозяйственных школах, утвержденную Министерством государственных имуществ и действовавшую с дополнениями до 1917 года.
По инициативе Василия Евграфовича была учреждена в 1880 году в имении Ребиндеров - селе Шебекино Белгородского уезда Курской губернии - Марьинская сельскохозяйственная школа для рабочих на 120 человек. В нее принимались воспитанники не моложе 14 лет, которых 3 преподавателя обучали полевым работам, столярному и слесарному делу.
Именно в Шебекино и прошли младенческие и детские годы Дмитрия. Семья Краинских отличалась необыкновенной музыкальностью (одна из бабушек Дмитрия Васильевича приходилась двоюродной сестрой великому русскому композитору М. И. Глинке).
Вот что впоследствии вспоминал знаменитый психиатр профессор П. И. Ковалевский: «Я редко бывал в гостях, но у Краинских изредка бывал, и меня всегда поражал в их доме ужасный шум и гам: в одной комнате раздавалась виолончель, в другой скрипки, в третьей фортепиано, пение и проч.». Эта любовь к музыке впоследствии и помогла Дмитрию Васильевичу, по сути, дела спастись.
Учился он во 2-й Харьковской гимназии, которую отличали высокий уровень преподавания литературы, искусств, особенно изобразительного, в чем была заслуга учителя рисования Д. И. Бесперчего, учившегося у К. Брюллова.
Неудивительно, что эту гимназию окончили немало впоследствии известных людей, таких как художник Г. И. Семирадский, композитор Н. В. Лысенко, правовед А. Д. Градовский, биолог И. И. Мечников, филолог-славист А. А. Потебня, замечательный православный литературный, музыкальный, театральный критик Ю. Н. Говоруха-Отрок, его друг, будущий теоретик монархизма Н. И. Черняев и др.>5.
В августе 1893 года Дмитрий Васильевич поступил в Императорский Харьковский университет на юридический факультет>6, который закончил в 1898 году с дипломом первой ступени. Здесь преподавали видные ученые и педагоги, такие как заслуженный профессор М. А. Остроумов, Л. Н. Загурский и другие>7.
C 22 апреля 1903 года Д. В. Краинский начал служебную карьеру в тюремном ведомстве. Образованное в 1879 году в структуре Министерства внутренних дел Главное тюремное управление (ГТУ) было высшей контролирующей и распорядительной инстанцией, осуществляющей непосредственное руководство подчиненными ему местными органами тюремного ведомства. 13 декабря 1895 года ГТУ была передана из МВД в ведение Министерства юстиции. В сферу компетенции ГТУ были отнесены все места заключения гражданского ведомства, арестантская пересыльная часть, приюты для несовершеннолетних.