Найт, как и большинство учащихся мэнских школ, посещал курс по безопасности на охоте и навыкам походов. Там его научили ориентироваться по компасу и строить временные укрытия. «Мне не дает покоя один момент, – рассказал его учитель, Брюс Хиллман. – Я объяснил детям, что, если вы находитесь в экстремальной ситуации, на грани жизни и смерти, и вы видите чей-то лагерь, нет ничего страшного в том, чтобы залезть в него. В Мэне это совершенно нормально. У меня тоже есть небольшой шалаш в лесу, и я всегда оставляю там сухие непортящиеся продукты на случай, если они кому-нибудь понадобятся. Но ты никогда не знаешь, как повлияют твои слова на ученика. Я, вообще-то, имел в виду экстремальную ситуацию, длящуюся два-три дня, а не двадцать с лишним лет».
Любимыми уроками Найта были литература и информатика. В самом начале 1980-х появилось первое поколение персональных компьютеров, и они его околдовали. Можно было ожидать, что Найт станет технофобом, однако, напротив – он был одним из самых активных пользователей. В ежегодном выпускном классном альбоме Крис написал, что хотел бы стать «компьютерным техником».
«Я всем сердцем ненавидел физкультуру и физруков, – говорил он. – Это же Вуди Аллен сказал: «Те, кто не может делать, учат. А те, кто не может учить, учат физкультуре»? Единственным спасением от нее было сидеть в библиотеке, и таким образом в старших классах я освободил себя от четырех лет в спортзале. Я в хорошей форме, выше среднего роста. Ну не хотел я играть в команде. Эти уроки заставляли меня чувствовать себя персонажем «Повелителя мух». Нет, ну серьезно, вы можете представить меня играющим в волейбол?»
Закончив школу, Найт девять месяцев учился на электрика в Технической школе в Уолтхеме, штат Массачусетс. Курс включал и обучение ремонту компьютеров. Двое его братьев проходили этот курс вместе с ним. После его завершения Крис остался в Уолтхеме и устроился работать установщиком охранных систем в домах и автомобилях – полученные навыки и знания очень пригодятся ему в будущем. Он снял комнату и купил в кредит новую машину, белый Subaru BRAT 1985 года выпуска. Джоэл выступил поручителем. «Он сделал такое доброе дело для меня, а я его подвел. Я перед ним в большом долгу».
Он проработал где-то с год, а затем, даже не предупредив своего босса, исчез, прихватив с собой рабочие инструменты. Как рассказал друг семьи Керри Виг, Найт их так и не вернул. В итоге обиженный работодатель позвонил семье Криса и потребовал несколько сотен долларов в качестве компенсации, пригрозив заявить в полицию в случае отказа. По словам Вига, деньги в итоге заплатили.