В следующем городе Ельце было 7 тыс. русских воинов, и приступ они отбили. Но Сагайдачный схитрил. Изобразил, что отступает. Воеводы клюнули, вывели ратников в погоню, а в это время отряд казаков, прятавшийся в засаде, ворвался в крепость. Священники прислали к гетману делегацию, молили пощадить город, а они выдадут царского посланника, приехавшего с денежной казной. Сагайдачный согласился и громить Елец не стал. В Лебедяни местные служилые казаки перекинулись к запорожцам, жители разбежались, город разграбили и сожгли.
Узнав, что «черкасы» направляются к Данкову, здешний воевода получил приказ заранее эвакуировать гарнизон и население в Михайлов. Погромив пустой город, Сагайдачный прошерстил еще Скопин, Ряжск. А царское правительство принялось передергивать войска, собранные под Можайском, на новое направление. Но тем самым выпустило из ловушки армию Владислава. Ну а против запорожцев, останавливать их на Оке, был переброшен Пожарский. Но лучшего полководца свалила болезнь от старых ран, его увезли. Командовать остался воевода Волконский, куда менее опытный. Сагайдачный обвел его вокруг пальца. Начал переправу возле устья реки Осетр, Волконский тут же блокировал плацдарм. А гетман заранее послал часть сил в обход, форсировал Оку выше по течению. Узнав, что неприятель в тылу, Волконский отступил и заперся в Коломне, открыв дорогу на Москву.
К столице Владислав и гетман подошли одновременно. Правительство мобилизовало жителей, готовило оборону. Ходкевич предложил внезапный ночной штурм. В ночь на 1 октября поляки и казаки подкрались к воротам внешних укреплений, Земляного города, взорвали их и двумя колоннами ринулись вглубь Москвы. Но караулы подняли тревогу, сбежались ратники, москвичи, остановили их огнем. А когда рассвело, навалились на них с разных сторон. Из тех, кто проник в город, спаслись немногие. Урон понесли большой, штурмовать больше не отважились. А стоять возле такой мощной крепости было бессмысленно. Наступали холода, к Москве могли подойти подкрепления.
Владислав и Сагайдачный решили где-нибудь перезимовать, а по весне дождаться подкреплений. Но в одном месте прокормить объединенную армию было невозможно, двинулись в разные стороны. Гетман хотел остановиться в Калуге. Попробовал взять город, но на помощь гарнизону и жителям подоспели 2,5 тыс. донских казаков, запорожцев отразили. Среди них пошли разброд и раскол. Полковник Ждан Коншин со своим полком объявил, что уходит на службу к московскому царю. Сагайдачный отступил от Калуги, повел свое воинство дальше и захватил крепость Белую. Но русские преследовали его, стягивали свои отряды и обложили. Гетман с частью соратников вырвался, других пленили. Больше испытывать судьбу Сагайдачный не стал, направился на родину.