Трубецкой увидел, что Выговский не намерен мириться, и двинул армию вперед. Но пока он простоял возле границы, гетман успел как следует укрепить Конотоп, перекрывавший дорогу от Путивля вглубь Украины. Буквально под носом у русских туда вошло большое войско полковника Гуляницкого. 19 апреля к Конотопу подтянулся царский передовой полк, 16 тыс. человек – не зная, что в крепости затаились более крупные силы. Предложили открыть ворота, получили отказ и с ходу кинулись на приступ. Но едва ратники приблизились к стенам, под ними взорвалась заложенная мина, из города выплеснулись казаки Гуляницкого и раскидали атакующих.
Подходили остальные русские части, взяли крепость в осаду, расположились лагерем. Трубецкой понимал, что взять Конотоп будет не просто. Ждал, когда по весенней грязи подвезут тяжелую артиллерию, обозы с боеприпасами, при этом снова и снова пробовал вступить в переговоры с Выговским и Гуляницким. А гетман как будто не отказывался. Писал, будто одумался, желает покориться, со дня на день приедет к воеводе. Но чем дальше, тем отчетливее прояснялось, что он лжет. В мае Трубецкой отправил корпус Ромодановского, Куракина и Беспалого «промышлять» неприятеля самостоятельно. В июне в главный русский лагерь прибыла артиллерия, 30 крупнокалиберных орудий открыли огонь по Конотопу, а ратники насыпали земляной вал, начали придвигать его к стенам, готовясь к приступу.
Но было уже поздно. К Выговскому пришел крымский хан Мехмет-Гирей со 100-тысячной ордой и турецкой артиллерией, они спешили к Конотопу. Остановились поодаль, на речке Сосновке, и послали отряд конницы раздразнить русских, выманить из лагеря. Ночью 27 июня гетманские казаки и татары побили караулы, ворвались в расположение армии. Наделали побольше шума, а когда царские воины опомнились и на незваных гостей посыпались пули, они развернулись и поскакали прочь. Прихватили с собой табун лошадей и скот, пасшийся за лагерем.
Трубецкой поднял всю конницу – 20 тыс. дворян и рейтар. Два князя Семена, Пожарский и Львов, повели их в погоню. Понеслись во весь опор, без разведки, абы настигнуть наглецов. Местные жители предупредили: за Сосновкой стоят огромные таборы татар и казаков, но Пожарский отмахнулся. Какие таборы? Наверное, грабители оставили там свой обоз. Сметем одним махом! А отряд, за которым гнались, увел русских за 40 км от Конотопа и еще раз схитрил. Спешился и засел за лесной засекой, показывал, что собирается обороняться. Пожарский тоже спешил полки, послал в атаку. Казаки постреляли, бросили позицию, стали удирать за Сосновку. Русские сели на коней, рванули за ними на другой берег и угодили в «мешок».