Более ста кораблей собралось в гавани Севастополя на южной оконечности Крыма утром 14 ноября 1920 года, когда князь Николай Трубецкой, молодой профессор лингвистики и представитель одного из самых древних родов России, вместе с женой Верой Петровной и двухлетней дочерью Еленой поднялся на борт американского судна Whipple, которое в составе целой флотилии прибыло эвакуировать несколько тысяч сторонников белых в Турцию. Неделей раньше южный фланг белых под командованием генерала Врангеля рухнул, и Красная армия прорывалась к последнему рубежу обороны на юге Крыма.
Семья Трубецких вынуждена была спасаться бегством, захватив с собой разве что чемодан, с октября 1917 года, когда их застала врасплох большевистская революция (Трубецкие проводили отпуск на Северном Кавказе). Без средств к существованию, не имея возможности вернуться в Москву, они три года скитались по разоряемому Гражданской войной Югу России, видели голодающие деревни и города, охваченные эпидемией тифа. Спасаясь от наступления Красной армии, они укрылись в Крыму и, вероятно благодаря знаменитому имени Трубецких, получили в итоге три места на одном из последних союзнических кораблей, которые направлялись на другой берег Черного моря, в Константинополь.
Угрюмое зрелище представлял собой в те дни Севастополь: тысячи солдат и беженцев умоляли взять их на борт, но большинство так и было оставлено на произвол судьбы.