Регата Межуниверситетской ассоциации гребли в Поукипси была легендарным мероприятием, корнями уходящим глубоко в историю Американской гребли.
Первое большое соревнование по гребле в Америке прошло в Нью-Йоркской бухте в 1824 году, это были двойные гонки между командами четырех нью-йоркских лодочников, которые плавали на семиметровой гребной лодке под названием «Звезда Америки», против четырех моряков с посетившего город британского военного корабля, которые плавали на такой же лодке под названием «Верная Смерть». У не забывавших войну 1812 года и сожженный Белый дом болельщиков и участников регаты эмоции были на пределе, особенно с американской стороны. Американцы выиграли гонку, а с ней и большой приз в размере тысячи долларов, пройдя дистанцию от Бэттери-парк до Хобокена и обратно на глазах у оживленной публики, составлявшей примерно от пятидесяти тысяч до ста тысяч зрителей, что на тот момент было самым большим скоплением американцев, которое когда-либо присутствовало на спортивном событии.
В 1830-х годах в городах в Америке начали появляться частные гребные клубы, и к 1840-м несколько восточных университетов набрали команды. Первая университетская командная гонка в Америке – и, по сути, первое в Америке межуниверситетское спортивное событие – прошла между Гарвардом и Йелем в 1852 году на озере Уиннипесоки в Нью-Гэмпшире. С несколькими перерывами – широкомасштабными войнами, во время которых власти призывали молодых людей из каждого учреждения для других, более рискованных занятий, – регата между Гарвардом и Йелем проводилась каждый последующий год начиная с 1859-го. Большую часть этого периода регата была одним из главных спортивных событий в стране. В 1869 году Гарвард в соревнованиях на Темзе встретился с самым элитным заведением Британии – Оксфордом. Перед огромной толпой Оксфорд разгромил Гарвард, но событие было так широко разрекламировано в США, что произвело взрыв интереса к гребле. Оно также придало этому спорту ауру элитности, которая витала вокруг него и по сей день.
Другие восточные университеты скоро также начали воспитывать гребные команды, и многие из них стали соревноваться друг с другом в регатах один на один. Но Гарвард и Йель не выступали ни в одном из межвузовских чемпионатов, кроме их собственной ежегодной встречи, да и ничего похожего на национальные чемпионаты не было в США вплоть до 1895 года. Тогда, с подачи Центрального железнодорожного управления Нью-Йорка, университеты Корнелла, Колумбии и Пенсильвании договорились создать Межвузовскую ассоциацию гребли и ежегодно встречаться на прямом шестикилометровом участке реки Гудзон в Поукипси, где любители, так же как и профессиональные спортсмены, соревновались друг с другом еще с 1860-х годов. Почти сразу же после первой их встречи, на которой 21 июня 1895 года победил Корнелл, другие учебные заведения тоже стали приглашать в Поукипси, и регата понемногу становилась самой престижной гонкой гребных команд в стране, затмевая даже ежегодную гонку Гарвард – Йель и понемногу становясь эквивалентом национального первенства.