История монастыря началась в 1374 году, когда серпуховский князь Владимир Андреевич Храбрый решил основать в Серпухове обитель. С просьбой основать и благословить новый монастырь он обратился к преподобному Сергию Радонежскому, и тот приехал в Серпухов.
Монастырь не раз подвергался нападениям татар, поляков, налетам русских разбойников. Однако благодаря богатым покровителям к середине XVII века монастырь был окружен каменной крепостной стеной.
Для строительства монастыря князь выбрал место на берегу Нары, которое так и называлось – Высокое. Потому монастырь и получил название Высоцкого. Отец Сергий одобрил место, выбранное Владимиром, и благословил создание обители. Затем он оставил своего ученика Афанасия, инока Троице-Сергиевой лавры для строительства и духовного попечительства монастыря. Афанасий сделал очень многое для создания и функционирования Высоцкой обители, он же стал ее первым игуменом.
В течение года был построен первый храм, названный Зачатьевским. Через несколько лет были выстроены большой каменный Покровский собор в честь победы в Куликовской битве и трапезная. Именно в монастыре были похоронены русские воины, погибшие на Куликовом поле.
В Высоцком монастыре жил Никон, заменивший Сергия Радонежского на посту игумена Троице-Сергиевой лавры. Впоследствии Никон был канонизирован.
В 1387 году игумен Афанасий покинул монастырь и уехал в Византию, однако, не желая бросать обитель на произвол судьбы, оставил вместо себя преемника, которого также звали Афанасием. Он получил прозвание Афанасия Младшего и со временем также был причислен к лику святых. Мощи его находятся в храме святого Афанасия Афонского и преподобного Сергия.
Монастырь не раз подвергался нападениям татар, поляков, налетам русских разбойников. Однако благодаря богатым покровителям к середине XVII века монастырь был окружен каменной крепостной стеной.
Во времена октябрьского переворота монастырь был разорен, использовался как тюрьма, склад оружия, как жилье для горожан и т. д. Однако по прошествии времени Серпуховский Высоцкий мужской монастырь мало-помалу начал возрождаться и обновляться.
Особенности
В монастырском храме Покрова Пресвятой Богородицы находится знаменитая чудотворная икона Божией Матери «Неупиваемая чаша». Молитвами перед этой иконой люди исцеляются от алкогольной зависимости.
Легенда гласит, что в 1878 году некий крестьянин, отставной солдат, живший в Тульской губернии, страдал от пьянства. Помимо этого, у него стали отниматься ноги, он уже практически не мог ходить. Однажды крестьянин увидел во сне неизвестного старца, велевшего ему