Солдаты гетмана Ходкевича укрепились в остроге и перевезли туда 400 возов с продовольствием для кремлевского гарнизона. Видя такое положение дел, келарь Троице—Сергиевого монастыря Авраамий Палицын, пришедший с ополчением в Москву, отправился к казакам Трубецкого, отступавшим от острога, и обещал им выплатить жалование из монастырской казны. Как вспоминал Авраамий Палицын, казаки «устремившася единодушно ко острогу приступили, и вземше его, литовских людей всех острию меча предаша и запасы их поимаша. Прочие же литовские люди устрашишася зело и вспять возвратишася: овии во град Москву, инии же к гетману своему; казаки же гоняще и побивающе их…». Возвращением острога в полдень 24 августа закончилась первая половина битвы, после чего настал продолжительный перерыв.
В период перерыва русская «пехота легоша по ямам и по крапивам на пути, чтоб не пропустить гетмана в город». Происходило это, судя по всему, по инициативе самих ополченцев, так как в руководстве царило замешательство, «стольник и воевода князь Дмитрий Михайлович Пожарский и Козьма Минин в недоумении быша». Казаки, отбившие острог, начали волноваться, укоряя бежавших с поля дворян.
Гетман, потерявший свою лучшую пехоту в сражении у Климентьевского острога, старался переформировать свои войска и снова начать наступление. Войска начали ощущать нехватку пехоты, которая была необходима для действий внутри Земляного города.
Воспользовавшись передышкой, князь Пожарский и Минин смогли успокоить и собрать войска и решили сделать попытку отнять инициативу у гетманской армии. Уговаривать казаков воеводы отправили Авраамия Палицына, который перейдя на другой берег Москвы–реки, колокольным звоном начал собирать дезертиров. Уговорами и проповедью Палицыну удалось восстановить моральный дух казаков, которые поклялись друг другу сражаться не щадя жизней.
Вслед за этим началась крупная перегруппировка войск, которую заметили и в лагере гетмана Ходкевича. К вечеру началось контрнаступление ополченцев. Кузьма Минин, взяв с собой ротмистра Хмелевского и три дворянских сотни, переправился через Москву–реку и выступил в сторону Крымского двора. Литовская рота, стоявшая у двора, увидев противника, побежала к лагерю гетмана. Одновременно русская пехота и спешившиеся конники перешли в наступление на лагерь гетмана Ходкевича, «из ям и из кропив поидоша тиском к таборам». Польские свидетели вспоминали, что русские «всею силою стали налегать на табор гетмана».
Наступление велось широким фронтом на табор гетмана и валы Земляного города, где теперь уже оборонялись гетманские войска. «Приуспевшим же всем казаком к обозу у великомученицы христовы Екатерины, и быстъ бой велик зело и преужасен; сурово и жестоко нападоша казаки на войско литовское: ови убо боси, инии же нази, токмо оружие имущие в руках своих и побивающие их немилостивно. И обоз у литовских людей розорвали».