Если поход на Сеуту был ключевым для формирования личности Энрике, то экспедиция к Бохадору — самой важной. Она заставила задуматься его современников о том, что истинными преградами на пути первооткрывателей могут быть только отсутствие денег и желания. Молва быстро разнеслась по свету. Началась эпоха Великих географических открытий, в которых с каждым годом задействовалось все больше ресурсов и людей. Энрике отправлял свои корабли все дальше и дальше вдоль африканского побережья[39].
Однако в случае с экспедицией вокруг Бохадора Энрике было нечего предъявить в качестве оправдания своих затрат. Обращать в христианство на мысе было некого, как не было ни золота, ни сокровищ, которые можно было бы привезти домой. Энрике думал о том, как окупить свои затраты на экспедиции. Так он начал искать водный путь вдоль Африки, который позволил бы быстрее добираться до Индии и Китая. Еще он надеялся найти там христианское царство пресвитера Иоанна, царя-священника, который якобы правил землями на северо-востоке Африки, в районе нынешней Эфиопии. Поговаривали, что в царстве Иоанна много золота и серебра и есть мощная армия из ста тысяч человек, вместе с которой принц Энрике мечтал воевать против неверных мусульман. Из-за нехватки времени и денег, а может, потому что пресвитер Иоанн существовал лишь в легендах, мечтам Энрике не суждено было сбыться.
В жизни Энрике наступила черная полоса. Король Жоан I умер, оставив португальский трон своему старшему сыну Дуарте. Энрике на протяжении многих лет хотел завоевать Танжер, приморский город восточнее Сеуты, и представил план нападения новому королю и его советникам. Все были против, потому что Танжер мог оказать более сильное сопротивление, чем Сеута, а португальская казна не могла себе позволить расходы на подготовку флота и армии для большого похода. Критики Энрике вновь заговорили о его безрассудстве. Как и во время обсуждения нападения на Сеуту, Энрике убедительно доказывал, что миссия Португалии — обращать мусульман в христианскую веру и раскрывать боевой дух своих рыцарей. В итоге королевский двор согласился на новую войну.
На этот раз подготовка Энрике с треском провалилась. Его секретные планы по завоеванию стали известны всему свету, и у Танжера было достаточно времени, чтобы усилить защиту. Энрике же удалось сформировать лишь маленькое войско из восьми тысяч солдат, намного меньшее, чем было отправлено в Сеуту. Португальцы атаковали Танжер 9 сентября 1437 года. Враг превосходил их в силе, оружии и маневренности. Оборона отражала повторяющиеся атаки на городские стены. В считанные дни обороняющиеся окружили португальскую армию, и Энрике пришлось сдаться Бен Салаху, войско которого он разбил в Сеуте. Правитель потребовал, чтобы португальцы не только вернули Сеуту, но и оставили принца Фернанду, младшего брата Энрике, в качестве гарантии, что португальская сторона выполнит договоренности.