нравится краснобаям и хвастунам,
исполнение же нравится Богу»
[134][135]. Младший брат Генри говорил, что Сайрус отличался живостью, нетерпеливостью, любовью к порядку и дотошностью. Он подробно записывал всё: дела, даты основных исторических событий, суммы одолженных денег. Когда ему исполнилось двенадцать, отец назначил его вести домашнюю бухгалтерию.
В шестнадцать Филд покинул дом и устроился работать к А. Т. Стюарту, владельцу крупнейшего универсального магазина Нью-Йорка. За три месяца он стал успешным продавцом, но вскоре ушел, чтобы вести бухгалтерию и управлять бумажной фабрикой брата в Ли. Через некоторое время Филд оставил канцелярскую работу и перешел на работу торговым представителем компании, проявляя свой талант продавца и активно привлекая оптовых покупателей. В 1840 году он женился на подруге детства Мэри Байрон Стоун, которая родила ему семерых детей. В тот же год он ушел с фабрики брата и стал партнером нью-йоркской оптовой бумажной компании Root & Co., не подозревая, что та испытывала финансовые трудности.
Вскоре компания объявила о банкротстве. Руководство назначило Филда ответственным за расчет с кредиторами, которые могли получить лишь 30 центов за доллар. Это был болезненный опыт, но простая и учтивая манера общения расположила к Филду кредиторов, к тому же они прекрасно понимали, что сам он ни в чем не виноват. Имея опыт работы в трех компаниях и богатство в виде деловых связей, в 1843 году Филд решил открыть компанию Cyrus W. Field & Co. Он планировал заполнить брешь в оптовых продажах и реализовывать высокосортную бумагу для подарочных книг, бланков и финансовых операций; печатать облигации, проспекты и контракты; изготавливать именные канцелярские принадлежности для важных клиентов. Америка бурно развивалась, ее аппетиты на роскошь росли, и компания Сайруса процветала. Между 1846 и 1849 годами Cyrus W. Field & Co. наторговала на сумму около миллиона долларов, что было невероятно по тем временам. Компания стала крупнейшим поставщиком бумаги в Нью-Йорке, а сам Филд — одним из пятидесяти богатейших людей города.
Жил он по средствам. Переехал в особняк в районе Грамерси-парка, нанял французского декоратора для оформления интерьера в стиле Людовика XIV с итальянскими драпировками и персидскими коврами. Он обзавелся большой библиотекой, солнечной верандой и помещением для экипажа и лошадей. Вскоре по рекомендации врача Филду пришлось поменять свой бешеный ритм. Рассчитывая совместить отдых и работу, он начал ездить по миру и смотреть, как развиваются другие страны. В 1849 году он отправился с женой в Европу, но его график все равно был сумасшедшим. За пять месяцев путешествия они посетили многие крупные города Англии, Шотландии, Ирландии, Италии, Австрии, Германии, Бельгии, и в каждом разыскивали крупных предпринимателей, интересующихся новыми идеями.