Но в обстановке усиления реакции гражданственные мотивы в юношеской поэзии Куприна приобретают пессимистическую окраску. О павших борцах, о поверженных идеалах говорит он в большинстве стихотворений 80-х годов («Слезы бесплодные», «Песня скорби», «Новый год», «Три времени» и др.). Героический образ борца с врагами народными, который гибнет в неравной битве («Боец»), как бы олицетворяет для Куприна судьбу революционного народничества. Возможно, что стихотворение «Боец» написано в память народовольцев и, в частности, Д. В. Каракозова, с семьей которого Куприн общался летом 1886 года.
В 1888 году Куприн поступил в московское Александровское военное училище. Здесь он написал и анонимно опубликовал свой первый рассказ «Последний дебют» (1889). Этот рассказ о красоте и силе чувств простого человека предвосхитил тематику многих произведений Куприна.
После окончания училища, в августе 1890 года, Куприн в чине подпоручика был направлен в 46-й пехотный Днепровский полк, стоявший в Волочиске и Проскурове Подольской губернии. Будни захолустного городка, быт и нравы одичавшего заштатного офицерства, провинциальных мещан описал он впоследствии в рассказах «Дознание», «Поход», «Прапорщик армейский», «С улицы», «К славе», «Полубог», в повести «Поединок» и во многих других произведениях.
Весной 1893 года Куприн едет в Петербург держать экзамен в Академию Генерального штаба. В академию он не попал, но за время пребывания в столице сумел установить литературные связи. С осени 1893 года Куприн начал печататься в журнале «Русское богатство».
Разноречивые тенденции раннего творчества Куприна проявились уже в произведениях 1893 года. В рассказе «Лунной ночью» молодой писатель с увлечением изображает «потемки души», изнанку человеческих чувств и поступков. Роковые страсти, самоубийства, преступления нагромождены в рассказе «Впотьмах».
Совсем иной характер носит написанный в том же году на основе личных впечатлений Куприна-армейца рассказ «Дознание» («Экзекуция»). Вместо скроенных по трафарету мелодраматических злодеев, персонажи «Дознания» — солдат-татарин, забитый и бессловесный; тупое, жестокое офицерство; честный интеллигент, колеблющийся между служебным долгом и сочувствием к угнетенному, взяты писателем непосредственно из жизни. В этом своем первом военном рассказе Куприн выступал против палочной дисциплины и притеснений малых народов в царской армии.
Рассказ «Дознание» свидетельствовал о вступлении Куприна на путь критического реализма. Однако на этом пути ему пришлось преодолеть воздействия декадентской и натуралистической литературы. В новеллах 1894–1897 годов — «Безумие», «Ужас», «Аль-Исса», «Каприз», «Наталья Давыдовна», «Святая любовь» (включенных в 1897 году в сборник «Миниатюры») — Куприн отдал дань характерным мотивам, образам и приемам упадочного искусства. Выявляя уродливое, патологическое в душевной жизни и поступках людей, подчеркивая беззащитность человека перед властью слепого случая, «роковых мгновений», рисуя его рабом инстинктов, изображая любовь как смертоносное наслаждение, а женщину как жестокое, хищное существо, молодой Куприн подражал отчасти поздним рассказам Мопассана («Орля», «Он?», «Денщик», «Кто знает?»), отчасти — произведениям русских и западных декадентов.