21 октября, спустя всего две недели после возвращения из Парижа, Пеньковский встретился с одним из своих связников. В 9 часов вечера со свертком в руках он шел по Садовнической набережной, что рядом с гостиницей «Балчуг», и курил сигарету. К нему подошел мужчина в пальто нараспашку и тоже с сигаретой. «Мистер Алекс, — обратился к Пеньковскому прохожий на английском языке, — двое ваших знакомых просили передать вам огромный привет». Сверток с секретными документами и информацией о состоянии советских вооруженных сил теперь был уже в руках иностранца.
Алекс, как называли Пеньковского сотрудники западных спецслужб, планомерно продолжал в рабочее время собирать и передавать на Запад секретную информацию. Теперь он чаще, чем когда-либо, встречался со своими армейскими друзьями. Он частенько захаживал в рестораны и кафе, то появлялся в «Баку» на улице Горького, то в «Пекине» на Большой Садовой, а то в ресторане, расположенном на. территории Парка культуры и отдыха имени Горького, но не чаще, чем того требовала его основная работа. По роду его деятельности, а он являлся сотрудником Комитета по координации научно-исследовательских работ, ему необходимо было посещать такие заведения. Пеньковский держался уверенно. В середине ноября они с женой уехали в отпуск. Сначала супружеская пара побывала на Кавказе, в тихом городке Кисловодске, известном своими целительными водами, где большинство министерств имеют свои санатории и дома отдыха. Затем отправились на юг, в курортный город Сочи, расположенный на берегу Черного моря, где завершили роскошный по советским стандартам отпуск. В Москву Пеньковские вернулись 18 декабря.
В декабре — январе Олег Пеньковский возобновил контакты с западной разведкой — на этот раз, как говорилось на суде, с миссис Чизолм, с той самой дамой, которой он уже передал однажды конфетную коробку на Цветном бульваре. После отпуска он сразу же начал собирать секретные материалы. 5 января, после того как Пеньковский передал англичанке еще несколько отснятых им фотопленок, он понял, что за ним установлено наблюдение — небольшая машина, нарушая все правила дорожного движения, въехала на аллею бульвара, круто развернулась, съехала на мостовую и помчалась в направлении Арбатской площади. Пеньковский успел заметить в машине двух мужчин.
12 января, в день следующей встречи, ничего экстраординарного не произошло. Однако спустя еще неделю та же самая машина, коричневого цвета седан с номером СХА 61–45, появилась вновь. За рулем ее сидел мужчина в зимнем черном пальто. После этого Пеньковский отправил письмо по условленному лондонскому адресу, в котором сообщал о нежелательности дальнейших встреч с миссис Чизолм.