Одним из основных требований, предъявляемых к агентурным шифрам, является обеспечение максимально возможной безопасности их пользователю. Поэтому вся документация к шифру (ключи, правила пользования) должна была обладать свойством «скрываемости» или же, в идеале, свойством «безуликовости». Кроме того, сам процесс шифрования должен был быть максимально простым и быстрым, даже если его приходилось осуществлять в самых благоприятных условиях. Эти требования часто входили в противоречие с требованиями высокой криптографической стойкости, и в этих условиях криптографы обычно выбирали какую-то золотую середину. Рассмотрим некоторые виды таких шифров, применявшихся в России в интересующую нас эпоху.
Простыми агентурными шифрами в данный период были также шифры простой замены, в которых используемые простые замены были достаточно структурными и поэтому легко запоминались. Таким образом, это были самые старые «безуликовые» шифры «на память», аналогичные шифру Цезаря с небольшими изменениями: сдвиг шифроалфавита на два, три, четыре и более знаков, замена каждой буквы алфавита следующей по алфавиту буквой, использование лозунга. Обычно ключ определялся датой шифрования сообщения. Очевидно, что эти шифры легко поддавались дешифровке уже в то время.
Более сложным шифром был шифр многозначной замены, получивший название «Прыгающий шифр». Он появился в конце XIX века и криптографически являлся несколькими простыми заменами, которыми агент должен был пользоваться при шифровании сообщения, переходя от одной замены к другой через каждых пять-семь или девять знаков текста. Этот шифр был в действии непродолжительное время, поскольку для агентов он был очень сложен, и они отдавали преимущество шифру Цезаря с часто меняющимися ключами.
В качестве агентурных шифров использовались и книжные шифры. Выбиралась определенная книга, в качестве шифробозначений использовались номера страниц, строк, мест в строках, где находились шифрованные буквы. Этот тип шифра также можно отнести к «безуликовым» шифрам, естественно, при аккуратном пользовании книгой. Книжные шифры обладали несравненно большей криптографической стойкостью по сравнению с шифрами замены.
Однако в ЧК, где дешифровывали такие шифры, было замечено, что шифрознаки, соответствующие большим номерам строк или мест в строке, обозначали, как правило, редко встречающиеся знаки открытого текста. Это была зацепка для раскрытия сообщения и поиска соответствующей книги. Дело в том, что, как правило, каждый корреспондент считает лучшим находить в книге буквы, стоящие неподалеку от начала строки или начала страницы. В противном случае подсчет занимает много времени, и при этом увеличивается достоверность появления ошибки. Редко встречающиеся буквы по необходимости могут оказаться где-то далеко от начала страницы или строки.