Проскуров был назначен на должность начальника военной разведки случайно, но он оказался не случайным человеком в Разведывательном управлении.
Родился Иван Иосифович 18 февраля 1907 года в селе Малая Токмачка Бердянского уезда Таврической губернии в семье рабочего железной дороги. В 1914 году поступил учиться в 1-й класс железнодорожной школы в Запорожье. После окончания 5-го класса начал свою трудовую деятельность в качестве ученика рабочего литейного цеха металлургического завода. Приходилось ему быть и батраком в частном хозяйстве в селе Хортица Днепропетровской области.
В 1923 году Иван Проскуров, работавший помощником вагранщика на металлургическом заводе, вступил в комсомол, избирался секретарем районного комитета комсомола.
С 1927-го по май 1930 года Проскуров обучался на рабфаке Харьковского сельскохозяйственного института, затем — в Харьковском институте механизации и электрификации. В апреле 1931 года его призывали в Красную армию и направили на учебу в 7-ю военную школу летчиков им. Сталинградского Краснознаменного Пролетариата.
После окончания обучения Проскуров в январе 1933 года был назначен летчиком-инструктором в авиационную бригаду Военно-воздушной академии имени Н. В. Жуковского. Службу проходил в Монино и в Серпухове. Два месяца Иван Иосифович обучался на курсах командиров кораблей, после чего был назначен командиром тяжелого бомбардировщика 23-й авиационной бригады.
В январе 1935 года Проскуров был назначен командиром отряда 89-й эскадрильи тяжелых бомбардировщиков Московского военного округа.
Военным летчиком Иван Иосифович был превосходным. В августе 1936 года за выполнение специального задания командования Проскуров был награжден именными золотыми часами.
В октябре 1936 года Иван Иосифович убыл в специальную командировку в Испанию. Ему довелось действовать в составе 1-й интернациональной бомбардировочной эскадрильи ВВС Испанской Республики, прикрывать мадридское небо, выполнять другие боевые задания. 4 июня года старшему лейтенанту Проскурову было присвоено внеочередное воинское звание майор.
21 июня 1937 года за образцовое выполнение специальных заданий правительства по укреплению оборонной мощи Советского Союза и проявленный героизм майору Проскурову Ивану Иосифовичу было присвоено звание Героя Советского Союза.
После возвращения из Испании Проскуров в 1937–1938 годах командовал 54-й авиационной бригадой. В мае 1938 года отважный летчик был назначен на должность командующего 2-й отдельной авиационной армией особого назначения, которая дислоцировалась в Воронеже. В декабре 1937 года Иван Иосифович был избран депутатом Верховного Совета СССР.