Часто посещая театры, Вертинский писал и печатал рецензии на спектакли киевских театров, на гастроли Титто Руффо, Федора Шаляпина, Анастасии Вяльцевой… Не от отца ли унаследовал он литературный талант? Известный в городе адвокат печатался в «Киевском слове» под псевдонимом «Граф Нивер» (НИколай ВЕРтинский).
Купив на подольской толкучке подержанный фрак, Александр с утра до вечера бродил киевскими улицами, сочиняя в полубреду поэтические строки, вечера проводил в театре или в салоне Зелинской, ночами придумывал афоризмы, желая прослыть непонятой натурой, утром же следующего дня относил в редакции журналов сочиненные им опусы. Только ли потому? Наверное, фантазируя, пребывал в мучительном поиске своего художественного самовыражения.
Но его ли это дело – литература? Уместнее было бы сказать: и литература стала его делом. Позднее он станет поэтом. Поэтом, странно поющим свои стихи. Пока же на гонорары от напечатанного покупал билеты в театр, не пропускал ни одной киевской премьеры.
Сам Вертинский объясняет свой путь в искусстве своеобразно, но, по размышлению, точно и трезво:
«Я не могу причислить себя к артистической среде. А скорее к литературной богеме. К своему творчеству я подхожу не с точки зрения артиста, а с точки зрения поэта. Меня привлекает не только исполнение, а подыскание соответствующих слов, которые зазвучат на мой собственный мотив…»
Шагал, Альтман, Малевич, Осмеркин, Бердяев… Время показало, что всем им пришлось искать свою судьбу в искусстве в других городах. Не был исключением и Вертинский. В поисках себя в искусстве он понял, что дальнейшие мытарства в Киеве бессмысленны. Надо найти другое место приложения своим артистическим талантам. Тем более, что он не был обременен ни семьей, ни даже собственной жилплощадью. Театр был маниакальной страстью юноши, теперь предстояло обнаружить себя в театре.
Как оказалось, он нашел себя в монотеатре. Вышел на эстраду с моноспектаклем. И всю свою жизнь в искусстве существовал в этом жанре. Но украинской эстрады в то время не существовало. Где же было ему самоопределяться в искусстве, как не в Москве?..
Договорившись со своим другом художником Александром Осмеркиным перебраться в Москву, Вертинский в самый канун Первой мировой войны оставляет Киев.
Прав Мирон Петровский, утверждая, что песенный дар, который будущий кумир, быть может, неведомо для него самого, увозил из Киева, чтобы вскоре разнести по всему свету, был уже сформирован и ждал только случая разлиться свободным проявлением… Сирота, выросший на улицах, в толпе, в чужих уютах, в общении с выдающимися художниками, писателями, поэтами-модернистами, за кулисами театров и за столиками кафе, в насыщенном табачным дымом и спорами воздухе редакций, он в полном смысле был дитя своего города. Киев, пусть и нещедро, но выкормил его, как птенца, и, ощутив, что птенец окреп и готов к самостоятельному полету, выпустил его в мир, разжав ладонь. И опять-таки: украинской эстрады в то время не существовало, и, сколько бы Вертинский не клялся на старости лет в том, что хотел бы петь по-украински, ему негде было развернуться на украинской культурной почве. Наверное, так следует понимать его слова, что в Киеве ему было делать нечего.