Всякий человек русского воспитания, но еврейской крови оказывался тогда перед серьезным искушением: прими христианство, и все двери перед тобой откроются. Но чувство собственного достоинства мешало пойти на сделку с совестью. Уверовал — тогда да, а просто так, на холодную голову, стыдно. Старший брат Александра, крупный дипломат, повел себя точно так же: редкий случай, когда чиновник получил генеральский чин, дававший права потомственного дворянства, но дворянином так и не стал по причине «неправильной» веры.
Отслужив в кавалерии, Александр окончил юридический факультет и стал адвокатом. Участвовал во многих политических процессах, считался блестящим судебным оратором. Правда, репутации серьезного юриста несколько мешали слишком живой нрав и чрезмерное увлечение модой — Виленкин слыл первым московским щеголем.
Война застала его в столице дендизма, Лондоне, где Александр вполне мог бы спокойно досидеть до конца войны, но уже через три недели он на фронте, в прежнем полку, связь с которым не терял все минувшие годы. Несколько раз был ранен, заслужил полный «георгиевский бант», но так и оставался унтер-офицером. Лишь после Февральской революции, отменившей дискриминацию, Виленкин получил первую звездочку, а к осени имел уже четыре.
Штаб-ротмистр Виленкин, теперь с офицерским «Георгием»
Боевые награды, отсутствие какого бы то ни было заискивания перед толпой, а главное — ораторское остроумие сделали Виленкина очень популярным среди солдат. Его выбрали председателем армейского солдатского комитета (то есть на должность, стоявшую вровень с командармом). И это при том, что Виленкин был членом непопулярной на фронте кадетской партии и вообще сторонником строгой дисциплины.
После развала фронта Александр стал одним из руководителей «Союза евреев-воинов», объединявшего евреев-ветеранов. Большевики объявили, что Россия выходит из войны, и многие члены Союза хотели уехать, чтобы сражаться дальше в рядах английской армии.
Однако Виленкина больше волновала судьба России. Он вступил в подпольный «Союз защиты Родины и Свободы», где возглавил кавалерийский центр. В мае 1918 года, после доноса, чекисты арестовали офицеров, входивших в эту организацию. Виленкина взяли не сразу, он мог бежать, но задержался, чтобы уничтожить документы, которые могли бы выдать товарищей, и упустил время.
Сидел он в Таганской тюрьме, где сильно облегчал жизнь товарищам по несчастью: обучал их английскому, помогал выстраивать линию защиты, устраивал шахматные турниры, выпускал юмористическую газету и даже затеял какое-то кабаре.