Второе поколение — поколение Александра III, властного консерватора и народника, — было представлено в 1900 году его четырьмя родными и десятью двоюродными братьями. Первыми были великие князья Владимир, Сергей, Алексей и Павел Александровичи.
Не существовало в Петербурге двора популярнее и влиятельнее, чем двор великой княгини Марии Павловны, супруги Владимира Александровича. Да и сам великий князь умел пользоваться жизнью полнее всех своих родственников. Красивый, хорошо сложенный, хотя ростом немного ниже своих братьев, с голосом, доносившимся до самых отдалённых комнат клубов, которые он посещал, большой любитель охоты, исключительный знаток еды (он владел редкими коллекциями меню с собственными заметками, сделанными непосредственно после трапезы), Владимир Александрович обладал неоспоримым авторитетом. Никто никогда не осмеливался ему возражать, и только в беседах наедине великий князь позволял себе перечить. Как президент Академии художеств он был просвещенным покровителем всех отраслей искусства и широко принимал в своем дворце талантливых людей. В качестве старшего дяди царя он мог бы занять рядом с Михаилом Николаевичем особо доверенное положение, стать хранителем единства семьи и ее традиций. Причину, почему он этой задачи не осуществил, следует, быть может, искать в отношениях между дядею и племянником. Государь Николай II испытывал перед Владимиром Александровичем чувство исключительной робости, граничащей с боязнью. Великий князь, вероятно, заметив впечатление, производимое им на императора, стал держаться в стороне от государственных вопросов.
Острый перелом в отношениях между двумя дворами относился к 1905 году. 8 октября старший сын Владимира Александровича Кирилл сочетался браком в Тегернзе в Баварии в присутствии великой княгини Марии Александровны, с ее согласия и благословения, но не испросив высочайшего разрешения, с разведенною великой герцогиней Гессенской, принцессой Викториею-Мелитою Саксен-Кобург-Готской, дочерью великой княгини Марии Александровны. Новые супруги были двоюродными братом и сестрой. (Великий герцог Эрнст был единственным братом императрицы Александры Федоровны).
Вскоре после свадьбы Кирилла Владимировича стало известно, что он приезжает в Петербург один принести повинную за брак без разрешения государя. Как родители его, так и он сам ожидали, что после заслуженного выговора со стороны Его Величества он будет прощен.