Восхождение Петлюры на вершину власти в то время, когда не только Винниченко, но и Грушевский — центральная фигура на Украине 1917 года — избрали эмиграцию, предопределили политические и военные факторы. Украинская революция перешла в новую стадию, и слова стали значить меньше выстрелов, поэтому резко возросло значение должностей, занимаемых Петлюрой: сначала военного министра, затем главнокомандующего. Зимой 1918–1919 годов, при новой атаке большевиков из России, Симон Петлюра стал ключевой фигурой Директории. 2 февраля, когда и двух недель не прошло после объединения украинских республик, руководству УНР пришлось оставить Киев. Оно переехало в Винницу, затем — в Каменец-Подольский. Не так давно возле этого города проходила российско-австрийская граница, теперь же за Збручем располагалась ЗУНР.
Отступления избежать было нельзя, поскольку армия вновь показала себя не с лучшей стороны. Отряды повстанцев, которые в ноябре 1918 года собрались под начало Петлюры, оказались крайне неустойчивы. Против гетмана выступило более 100 тысяч крестьян, но когда настало время держать оборону против большевиков, три четверти из них покинули армию УНР и разошлись по селам, полагая, что сделали свое дело, а республиканские вожди управятся без них. Из тех, кто не ушел, большинство составляло иррегулярные части под командованием атаманов — напоминание о казацкой эпохе. Титул Симона Петлюры, главного атамана, отражал печальный факт: он руководил группой своевольных атаманов, а дисциплинированных частей в его войске было немного. Под ним бушевала атаманская вольница, которую Петлюра и генштаб армии УНР не сумели переплавить в регулярную армию. Лидеры УНР получили широкую народную поддержку в ноябре 1918 года, в начале восстания, но при переходе к строительству государства и созданию вооруженных сил их дилетантизм проявился во всей полноте.
Одними из самых надежных на службе УНР оказались части, образованные галичанами, бывшими австрийскими солдатами, что попали в годы Первой мировой в российский плен, а после Февральской революции поддержали молодую республику. И при Центральной Раде, и при Директории их отличала безупречная дисциплина. В июле 1919 года главный атаман получил новые подкрепления с той же Галичины. Галицкая армия, 50 тысяч бойцов, перешла на левый берег Збруча — реки, что не так давно разделяла империи Габсбургов и Романовых, — и присоединилась к армии УНР на Подолье. Объединение УНР и ЗУНР, провозглашенное в январе 1919 года в Киеве, дало первые зримые результаты. Не было бы счастья, да несчастье помогло — и армия УНР, и галицкая армия оказались на грани разгрома. Последнюю наступление польской армии вообще вынудило уйти с родной земли.