На Волыни командование Юго-Западного фронта в первые дни войны нанесло противнику массивный контрудар в районе Луцка, Бродов и Ровно. В бой отправили несколько тысяч танков. Германские войска, имея в несколько раз меньше техники, вышли, однако, победителями за счет несравнимо лучшей координации. После этого Красная армия терпела поражение за поражением. За первые три недели она отошла на 300–600 километров на восток. СССР потерял не только бывшие польские и румынские земли, но и почти все Правобережье, свыше 2,5 тысяч танков и около 2 тысяч самолетов. Убитых, раненых и пленных солдат трудно было сосчитать. В августе свыше 100 тысяч человек попало в окружение под Уманью. Через месяц жуткой катастрофой обернулась оборона Киева. Невзирая на рекомендации высшего командования, включая Георгия Жукова — начальника Генштаба до конца июля 1941 года, Сталин отказывался уводить войска из украинской столицы. Слишком уж велико было ее символическое значение. В итоге Советский Союз поплатился едва ли не худшим за всю войну разгромом.
Юго-Западный фронт, которым командовал уроженец Черниговской губернии Михаил Кирпонос, не устоял под ударом механизированных соединений вермахта. 19 сентября немцы вошли в Киев. На следующий день генерал Кирпонос погиб в бою на Левобережье, у Лохвицы. Противник окружил и взял в плен свыше 660 тысяч красноармейцев. В октябре та же участь постигла стотысячную армию у Мелитополя и Бердянска. Еще столько же пленных немцы захватили на Керченском полуострове в ноябре. К концу 1941 года Советский Союз лишился почти всей Украины. Общее количество пленных солдат и офицеров достигло трех с половиной миллионов. При отходе Красная армия придерживалась тактики выжженной земли. Из областей, которые невозможно было удержать, эвакуировали заводы, людей, скот и запасы продовольствия. Всего на восток вывезли около 550 предприятий и свыше трех миллионов квалифицированных рабочих.
Немало граждан УССР приветствовали летом 1941 года немецкие войска в надежде, что вместе с советской властью уйдут в прошлое и годы террора. Это происходило не только в западных областях, включенных в состав УССР год или полтора назад, но и в центральных и восточных. Украинцы не забывали о злодеяниях большевиков. Кое-кто верил, что “национал-социализм” принесет блага настоящего социализма, другие просто рассчитывали на повышение уровня жизни. Когда на зарплату едва можно было купить пару обуви, легко было предаться мечтам о том, как “европейцы” из Германии освободят Украину от московского гнета и облегчат ей жизнь. Многие тепло вспоминали довоенную Австро-Венгрию и даже оккупационный режим 1918 года. На фоне ужасов сталинизма армия Вильгельма II вела себя вполне прилично. Потому и в начале новой войны многие думали, что немцы восстановят украинское государство, как при гетмане Скоропадском. С чем бы ни связывали свои ожидания наивные обитатели Украины, реальность нового режима оказалась крайне сурова — убийственно сурова.