Оставлять прощённым вероломный захват посольства и убийство русских купцов Василий III не собирался. Весной 1506 года государь начал подготовку к походу на Казань. Воеводой был назначен младший брат Василия, Дмитрий Жилка, князь угличский. В войске Дмитрия не уважали. Спесив, высокомерен, самолюбив, полководческим талантом не обладает, осаду Смоленска с треском провалил. А ещё пожаловался отцу, и многие ратники пострадали. Кто за вину, а кто и безвинно. Не хотели ратники, чтобы воеводой был Жилка, но в любой армии полководца не выбирают, его назначает правитель государства. Войско обученное, опытное, при пушках. Пешцев посадили на суда, они сплавлялись по Оке, а затем по Волге. Дмитрий Иванович плыл на судне. Конная рать шла по берегу под командованием князя Александра Владимировича Ростовского. Суда подошли к Казани 22 мая. Жилка приказал спешно высаживаться и с ходу атаковать город. Не все успели высадиться, особенно с судов в конце каравана. Не провели разведку, не возвели простейших укрытий, не поставили рогатки против конницы, не выстроились в боевой порядок. Князь сам гнал пешцев, размахивал саблей:
– Вперёд, быстрее!
Чем руководствовался Дмитрий Иванович? Единственное, что пришло в голову Фёдору, – внезапность. Но можно было причалить корабли не на виду у города, а немного выше по течению, войску подойти скрытно. У Фёдора заныло в животе, как воину опытному, ему было ясно, что штурм обречён. Многие из ратников, прошедшие не одну сечу, тоже осознали пагубность приказа воеводы.
Татары, с изумлением узрев пешую рать, которая с кораблей атакует хорошо укреплённый город, быстро собрали конницу и выступили навстречу. На русских судах были пушки, которые не успели снять на берег, и артиллерия не смогла поддержать пешцев. Часть татар, хорошо зная местность, обошла русских, напала с тыла, отрезав путь к кораблям. Не рубка была, а избиение, уничтожение войска. Личная охрана Жилки смогла прорубиться к кораблю. А ратники русские погибали. Кто в бою, противостоял коннице, а кто утонул в Поганом озере, пытаясь спастись, переплыть. Бросали оружие, снимали шлемы и кольчуги, мгновенно становясь лёгкой мишенью для татарских лучников, многие попали в плен. Фёдор чудом остался цел. Его сотня успела сделать залп, а пока перезаряжала пищали, напали всадники. Фёдор успел подставить под удар сабли пищаль, но всё равно получил ослабленный удар по голове. Клинок разрубил шапку, содрал клок волос и кожи, контузил. Фёдор упал без чувств, и это его спасло. Кровь из раны залила правую половину головы, и татары сочли его убитым, не тронули. Очнулся он от ночной прохлады. Татары затворились в городе, только по верху городской стены расхаживали караульные с факелами в руках. С трудом поднявшись, Фёдор побрёл к реке. Суда благоразумно отогнали от берега, они стояли на якорях. Фёдор был слаб, и плыть до кораблей не решился, улёгся на берегу. К утру напротив судов скопился с десяток таких бедолаг. Одна из лодей подошла, сбросили сходни, забрали ратников.