Удивительный мир органической химии (Артеменко) - страница 28

Хорошо известно, что в симметрично построенных молекулах (метан СН_>4, четыреххлористый углерод СCl_>4 и др.) четыре связи углерода практически одинаковы. Это происходит потому, что для атома крайне невыгодно, если его связи образованы электронами с различной энергией. Не только математический подход, но даже здравый смысл говорит о том, что в молекуле, например, метана электроны находятся не на «чистых» 2s- и 2p-орбиталях, а на смешанных — гибридных. Такие орбитали симметрично расположены в пространстве и имеют одинаковую энергию. Процесс образования гибридных орбиталей химики назвали гибридизацией.

Для атома углерода возможны три типа гибридизации. Рассмотрим их подробнее.

Первый тип гибридизации — sp^>3-гибридизация. Она происходит при «смешении» (комбинации) одной 2s-орбитали и трех 2p-орбиталей. В результате образуются четыре одинаковые sp^>3-гибридные орбитали, каждая из которых имеет грушевидную форму (одна часть «гантели» стала вытянутой в одну сторону от ядра) (рис. 8).

Такая форма очень выгодна. При образовании химических связей она способствует более полному перекрыванию с орбиталями других атомов. А чем полнее такое перекрывание, тем прочнее химическая связь. В пространстве четыре sp^>3-гибридные орбитали строго ориентированы друг относительно друга и образуют своими утолщенными областями геометрическую фигуру — тетраэдр. Поэтому углы между осями гибридных орбиталей составляют 109°28' (рис. 9). Углеродный атом с sp^>3-гибридными орбиталями участвует в образовании соединений с простой связью: метана, этана, пропана и подобных им углеводородов — алканов.

Второй тип гибридизации — sp^>2-гибридизация. При «смешении» одной 2s- и двух 2p-орбиталей образуются три одинаковые sp^>2-гибридные орбитали. Они располагаются в одной плоскости под утлом 120° друг к другу (рис. 10). Третья 2p-орбиталь не вступает в гибридизацию и сохраняет свою обычную форму. Эта орбиталь располагается в плоскости, которая перпендикулярна плоскости трех гибридных орбиталей (рис. 11). Этот тип гибридизации характерен для углерода, который входит в состав соединений с двойной связью — алкенов (например, этилена, пропилена и др.).

И наконец, sp-гибридизация. Она происходит при «смешении» одной 2s- и одной 2p-орбитали. В результате образуются две одинаковые sp-гибридные орбитали. Они расположены на одной линии под утлом 180° друг к другу (рис. 12). Две другие 2p-орбитали остаются негибридизованными и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях (рис. 13). Такая гибридизация характерна для углеводородов с тройной связью — алкинов (например, ацетилена).