Удивительный мир органической химии (Артеменко) - страница 34

Н_>2n. Если ее сравнить с общей формулой для алканов (С_>nН_>2n+2), нетрудно заметить разницу: молекулы алкенов содержат на два водородных атома меньше. Поскольку молекула этилена содержит два атома углерода и четыре атома водорода, то его эмпирическая формула будет С_>2Н_>4. Однако эта формула не дает представления о строении этилена. Поэтому попытаемся изобразить возможные структуры для формулы С_>2Н_>4.

Придется сразу отказаться от структур (1) и (2), как нереальных. Действительно, они имеют по две свободные валентности, а это означает, что такие соединения будут крайне неустойчивыми. А ведь этилен — вещество вполне устойчивое и способно существовать сколько угодно времени. Таким образом, остается структура (3) с двойной связью между углеродными атомами. Как оказалось впоследствии, именно эта структура и выражает строение молекулы этилена. Итак, этилен — соединение с двойной связью между углеродными атомами.

Две черточки между углеродными атомами означают, что связь образовалась в результате обобществления двух пар электронов, т. е. двойную связь можно представить так:

Следует сказать, что обозначение двойной связи при помощи двух черточек ввел немецкий химик Эмиль Эрленмейер (1825-1909).

Двойная связь в молекуле этилена — настоящая ахиллесова пята этого соединения. Это тот случай, когда двойная связь — «хуже», чем одинарная. Действительно, если алканы — довольно устойчивые соединения, вступающие в основном только в реакции замещения, то этилен и его гомологи — очень активные вещества, для которых характерны реакции присоединения. Например, если через водный раствор брома (бромная вода) пропустить этилен, то красновато-бурый цвет раствора исчезнет. Это означает, что произошла реакция. Химики установили, что в этом случае молекула брома присоединилась к этилену:

В полученном продукте (1,2-дибромэтан) отсутствует двойная связь между углеродными атомами. То же самое происходит, если к этилену присоединить молекулу хлора (помните «масло голландских химиков» — 1,2-дихлорэтан?). Если к этилену присоединить молекулу водорода (в присутствии катализатора — платины), то получим предельный углеводород — этан, который, как нам известно, двойной связи не содержит:

Этилен легко взаимодействует и с галогеноводородами, образуя галогенопроизводные:

Этилен присоединяет даже воду. Правда, это происходит только в присутствии серной кислоты:

Вот так можно получить этиловый спирт.

Итак, в молекулах полученных веществ исчезла двойная связь! Это означает только одно: при реакциях присоединения происходит разрыв одной из связей между углеродными атомами и за счет освободившихся валентностей идет присоединение другой молекулы. Но это значит, что две связи, обозначаемые одинаковыми черточками, вовсе не одинаковы. Одна из них более прочная (она не разрывается), а вторая — более «ранимая» — разрывается: