Тюремные правила дозволяли всего три часа свиданий в месяц с людьми не из списка адвокатов. Список посетителей ограничивался членами семьи. В те времена у заключенных не было привилегий на телефонные звонки. Письма разрешалось писать только семи человекам из списка родственников и адвокатов. Все входящие и исходящие письма перлюстрировались. Никому из сотрудников профсоюза не разрешалось навещать или писать Джимми Хоффа. Ограничений на посещения адвокатами, ведущими текущие дела, не было.
Сын Хоффа был юристом профсоюза и не попадал в список родственников – он мог встречаться с отцом раз в неделю.
Хотя апелляция по делу о подкупе жюри провалилась, апелляции по чикагскому делу все еще находились в стадии рассмотрения, когда Джимми Хоффа впервые вступил под своды Льюисберга для дезинсекции, фотографирования, снятия отпечатков пальцев и переодевания в голубой деним. Вдобавок через два с половиной года – в ноябре 1969 года – Хоффа получил право на слушания по условно-досрочному освобождению. Вся эта юридическая деятельность означала, что Хоффа мог навещать ряд адвокатов. Фрэнк Рагано был в числе тех адвокатов, которые навещали Хоффа, консультировали по правовым вопросам и передавали послания и профсоюзу, и мафиози. Адвокат Моррис Шенкер представлял Хоффа в тяжбах по стратегии условно-досрочного освобождения и еще в одном деле: деликатных маневрах по получению президентского помилования, из тех, которые впоследствии всплывут как коррупция администрации президента Ричарда М. Никсона. В роли адвоката и консультанта Хоффа регулярно посещал Билл Буфалино.
Жесткие ограничения на посещения ломали заключенных без финансовых ресурсов, дивизиона юристов или власти Джимми Хоффа. У многих молодых заключенных не было родственников, которые могли себе позволить поехать в Пенсильванию. Они не использовали свои три часа, отведенные на свидания. Для них Джимми Хоффа организовал «собеседования при приеме на работу» с Фрэнком Шираном. Молодые люди встречались с Фрэнком Шираном в столовой, служившей комнатой свиданий. Они сидели за столом рядом с Джимми Хоффа, который проводил консультации с одним из его многочисленных юристов.
«Я одергивал рубашку, и пацан знал, что это ему сигнал выйти, а мне надо потолковать с Джимми о делах. Охранники смотрели в другую сторону. Им все отлично организовали на Рождество. Думаю, в ту пору для некоторых из них каждый день был Рождеством. Потом их пообтесали – я сам увидел это, когда сам отправился на кичу в восьмидесятые и девяностые. Думаю, из-за гласности и нового типа заключенных, в первую очередь наркоторговцев навроде ямайцев и тех кубинцев, которых вытурил Кастро.