Со временем Джимми стал походить на одного из тех тигров, которых можно увидеть в Филадельфийском зоопарке, которые постоянно ходят по клетке взад-вперед, весь день напролет, глядя на людей».
Первое ходатайство Джимми Хоффа об условно-досрочном освобождении было отклонено в ноябре 1969 года. Победив в 1968 году Хьюберта Хамфри, Ричард М. Никсон в то время завершал первый год президентства, а Джон Митчелл завершал первый год на посту министра юстиции. В момент подачи в 1969 году второго ходатайства об условно-досрочном освобождении апелляция Хоффа на приговор чикагского суда все еще находилась в процессе рассмотрения. В результате над головой Хоффа по-прежнему висел чикагский пятилетний приговор, и совет по условно-досрочному освобождению отклонил ходатайство Хоффа. В любом случае маловероятно, что Хоффа ожидал условно-досрочного освобождения после первого ходатайства, независимо от влияния, которое он, по его мнению, имел в новом правительстве.
Датой наступления права на условно-досрочное освобождение Хоффа был март 1971 года. Если бы Хоффа удалось добиться условно-досрочного освобождения на тех слушаниях 1971 года, он вышел бы из-за решетки к моменту июльского 1971 года съезда профсоюза в Майами-Бич, где он наверняка был бы переизбран президентом «Международного братства». Ему не надо было бы больше тянуть за ниточки издалека. Более того, он оказался бы у власти при благоприятных обстоятельствах, подобных которым у него никогда прежде не было. В 1971 году Хоффа без труда добился бы переизбрания на пятилетний срок, а в 1972 году Никсон без труда добился бы переизбрания еще на четыре года, и Джимми Хоффа контролировал бы самый мощный профсоюз в стране, имея союзника в Белом доме и союзника в лице министра юстиции, который не травил бы его, а брал бы у него наличные. Союзника, с которым он мог бы вести дела и много сделать для своего профсоюза и своих товарищей.
В самом начале 1971 года Фрэнк Фицсиммонс заявил, что будет баллотироваться на пост президента, если Джимми Хоффа не получит условно-досрочного освобождения в марте. Это был прямой вызов Джимми Хоффа, поскольку Хоффа имел все права участвовать в выборах на пост президента из тюремного заключения. Преступления, в совершении которых его признали виновным, не входили в список «Закона Ландрума-Гриффита», запрещавший осужденным занимать должности в профсоюзе в течение пяти лет. Поскольку на дату выборов Хоффа занимал определенные должности в профсоюзе, он мог участвовать в выборах на пост президента. Сидя в тюрьме, Хоффа все еще занимал определенные должности в профсоюзе, в том числе и должность президента «Международного братства» как таковую. После объявления о своем намерении баллотироваться Фицсиммонс запросил у исполкома заявление об условной поддержке на январском 1971 года собрании в Палм-Спрингс, штат Калифорния. Фицсиммонс хотел, чтобы исполком проголосовал за его кандидатуру на пост президента, если Хоффа не получит условно-досрочного освобождения. Исполком отказался поддержать Фицсиммонса даже условно.