Именно исполняя приказы командиров, Ширан оказался в числе тех, кого в журнале боевых действий характеризовали как «измотанных в ожесточенных боях на суровой местности», кто, «преодолевая упорное сопротивление противника», с боями продвигался от Салерно до Венафро. Затем последовала «зимняя кампания, разыгрывавшаяся в суровых Апеннинах» под пулеметным огнем удерживаемого немцами монастыря Монте-Кассино.
«Мы продвигались на север Италии из Неаполя к Риму и к ноябрю 1943 года были уже у Монте-Кассино. А там мы застряли на целых два месяца. На вершине горы Монте-Кассино возвышался монастырь, который немцы использовали в качестве наблюдательного пункта. Таким образом, они имели возможность контролировать наши передвижения. Монастырь этот возник еще в древности, памятник архитектуры и все такое. В общем, сначала его ни бомбить, ни обстреливать не позволялось. А когда его все же пришлось разбомбить, это ухудшило положение еще сильнее – немцы теперь могли укрываться в древних руинах. В январе 1944 года мы предприняли попытку наступления, но немцы не позволили нам взобраться на эту горку. Иногда по ночам мы отправлялись за «языком». А чаще всего мы ночами думали, как укрыться от постоянных дождей и не получить немецкую пулю в лоб.
Тогда я научился не сближаться со всеми подряд. Только сдружишься, а человек гибнет. Какой-нибудь 19-летний мальчишка прибывает с пополнением, и, глядишь, его уже нет. Это очень действует на психику. Мы с Диггси дружили, и вот он погиб. И что же теперь? Завести еще одного друга, чтобы тут же его потерять?
Потом произошло наихудшее. Кое-кого из нас решили направить на отдых в тыл в Кассерту под Неаполем. Разместили в бывшем королевском дворце. Дней десять все было лучше некуда, а потом нас перебросили под Анцио. Это небольшой городок севернее линии фронта немцев у Монте-Кассино, но южнее Рима. Замысел состоял в том, чтобы ударить немцам во фланг и позволить нашим основным силам совершить прорыв к Монте-Кассино».
Силы 45-й дивизии после многократных безуспешных и кровопролитных попыток взять штурмом монастырь Монте-Кассино были переброшены на другой участок для обеспечения вторжения в Анцио с моря. В ходе марша 45-й дивизии из Монте-Кассино генерал Марк Кларк писал: «Все 72 дня 45-я дивизия постоянно вела бои со значительными силами противника и в тяжелейших условиях». Генерал Кларк вспоминал о «холодах, дождях и постоянных обстрелах неприятельской артиллерии и минометов», которым у Монте-Кассино подверглась 45-я дивизия и, в частности, один из ее бойцов, рядовой Фрэнк Ширан. Чего не мог знать генерал, так это того, что соединению суждено было попасть из ада Монте-Кассино в другой ад – под Анцио.