Почти все наличные силы, бывшие в распоряжении князя, выступили из Калуги. Дать открытый бой всей королевской рати было убийственно, опытный воевода ситуацию понимал, но положение защитников облегчить можно. Войско Дмитрия Михайловича дошло до Боровско-Пафнутьева монастыря, у стен его соорудили острог и закрепились в нём. Конные сотни Пожарского стали делать налёты на лагерь Ходкевича. Налетят, порубят – и назад. Посланные вдогон гусары противника не обнаруживали, как будто растворились. Постепенно войско князя усиливалось. Прибыли астраханские стрельцы, конница служилых татар, затем московские, ярославские и костромские дворяне. Теперь Пожарский двинулся к Можайску. Разбить армию короля, превосходившую по численности его войско, Пожарский не надеялся. Он полагал вывести из Можайска войско князя Лыкова, оставив лишь гарнизон, способный отражать атаки за каменными стенами. Всё упиралось в продовольствие, запасы его были невелики.
Михаил с отрядом шёл вместе с князем. Пока предпринимались вылазки из острога при Боровском монастыре, Михаил обдумывал, как бы нанести урон полякам? Схватки дозоров – дело рискованное, ещё неизвестно, кто больше потеряет. Для начала взял тактику ордынцев. Конную сотню ставил в засаду в лесу или овражке с пологим выездом, высылал десяток на резвых конях, подразнить поляков. Ляхи почти всегда пускались на малые дозоры, причём числом превосходящим – три десятка, а то и полусотня. Сам наблюдал из укрытия. Вот дозор русский заметили, из польского лагеря вынеслась полусотня. Кони у поляков ухоженные, сытые. Дозор русский уходит. А когда становище поляков уже не видно, а мимо засады уже проскакали наши и преследующие их ляхи, из засады по сигналу Михаила выбиралась конная сотня. Михаилу, как князю и малому воеводе, подводили коня, и сотня пускалась на рысях за гусарами. Поляков сначала обстреливали из пищалей, догнав, потом окружали. Бились ожесточённо, и редко кому из противников удавалось вырваться и уйти в лагерь. Дважды такая приманка сработала, на третий раз произошла осечка. Дозор настырно маячил на виду у ляхов, но за ними никто не поскакал. Поляки дали залп из нескольких пушек, под одним всадником ядром убили коня. Михаил понял – ляхи хитрость раскусили, и надо придумывать новую. Идея родилась, но очень рискованная для исполнителя, и Михаил не решился отправить кого-либо из подчинённых. Лучше самому. Если замысел сорвётся, значит, сам виноват, не всё продумал. Князю Пожарскому не говорил – запретит. Подобрал старую телегу из обоза, у селян купил несколько четвертей хлебного вина, как называли самогон. На постоялом дворе приобрёл пустые четверти, стеклянные бутылки квадратного вида. В них воду налили, а сверху уложили четверти с самогоном в подводу. А на самый низ, укрыв сеном, бочонок пороха и фитиль, одолженный у пушкарей. Лошадёнку запрягли самую никудышную, чтобы у поляков не было соблазна отобрать, да и лошади суждено было погибнуть. Когда всё готово было, Михаил утром выехал. Русский дозор проводил его удивлёнными взглядами. В лагере Михаила знали, князь, малый воевода и вдруг на кляче старой с провисшей спиной и одежонка – почти отрепья.