Мехмед ясно видел, что Константинополь не может быть взят с помощью одной лишь атаки с суши; но сейчас его морская атака провалилась. Чтобы исправить такое положение, Мехмед нашел остроумное решение, возможно, внушенное ему находившимся у него на службе итальянцем, а именно: транспортировать свои суда по земле, со стороны Босфора, в Золотой Рог и тем самым выйти во фланг перегораживающей гавань цепи из понтонов. Инженеры Мехмеда построили с этой целью дорогу, идущую вверх по долине, через водораздел, лежащий на двести футов выше уровня моря, а затем спускающуюся вниз, к гавани, по другой долине. По всей длине дорогу выложили смазанными жиром бревнами, чтобы по ним могли двигаться салазки с металлическими колесами. На них укрепили морские суда, которые затем были подняты из воды с помощью блоков и по суше перевезены с помощью упряжек волов.
С поднятыми парусами, развевающимися флагами и гребцами, гребущими своими веслами по воздуху, они создавали у изумленных моряков-христиан и часовых иллюзию рождения флота непосредственно из моря, а затем спускающегося вниз по холму в направлении гавани. Вскоре там, в водах Золотого Рога, в самом центре морской обороны греков, на плаву находилось около семидесяти турецких судов. Попытка венецианцев и генуэзцев расчленить строй вражеских судов с помощью легких вооруженных лодок и сопровождавших их двух больших галер окончилась неудачей. Морякам-христианам не удалось напасть неожиданно, и турецкие береговые батареи обстреляли их и потопили два судна. Греки, таким образом, потеряли контроль над Золотым Рогом, где турки теперь могли действовать в их тылах. Они смогли окружить и взять под контроль генуэзцев; построить понтонный мост через гавань, выше города, и тем самым укрепить свои коммуникации; угрожать стенам, спускавшимся в гавань, и тем самым ослабить оборону и надводных, и наземных стен.
Эта морская победа турок не сопровождалась немедленной атакой с суши, а лишь незначительными военными действиями противников. В городе ухудшилось снабжение продовольствием, а попытка доставить припасы морем из Венеции окончилась неудачей. Моральное состояние обороняющихся становилось все более тяжелым. Из-за отсутствия помощи со стороны христианского Запада нашлись те, кто попытался убедить императора покинуть город и организовать сопротивление вне его стен. Император отказался со словами: «Для меня невозможно уйти прочь: как могу я покинуть церкви нашего Господа и его слуг – священников, и трон, и мой народ в столь трудном положении? Я умоляю вас, мои друзья, в будущем не говорить мне ничего другого, кроме: «Нет, Господин, не оставляйте нас. Никогда я не покину вас». Он предпочел «последовать примеру Доброго Пастыря, который положит свою жизнь за овцы своя».