В 1671 году ему поручено поймать Степана Разина. Очень возможно, Касогов и выполнил бы приказ, но казаки сами повязали и отдали ему Разина.
В 1672 году берет штурмом Азов, открывая дорогу к морю.
В 1674 году руководит постройкой флота под Воронежем и его действиями в Черном и Азовском морях.
О флоте… Это не были, конечно, корабли класса голландских или английских фрегатов и бригантин. Эти парусно-гребные суда, галеры и скампавеи, напоминали скорее тот флот Венеции, который в 1571 году наголову разбил турецкий флот при Лепанто. Уже из этого факта нетрудно сделать вывод — парусно-гребные галеры вовсе не были таким уж безнадежно устаревшим видом кораблей (впрочем, в битве при Лепанто и у турок было много галер). И даже в Северной войне Петр активно использовал галеры — в узостях проливов, среди мелких островков галеры оказывались куда эффективнее океанских судов: они меньше зависели от ветра, и, когда паруса линейных кораблей беспомощно обвисали, галеры уверенно шли на абордаж или поворачивались бортом для залпа.
А в задачу Григория Ивановича как раз и входили переброска войск по рекам до Азовского моря, действия в узостях мелкого Азовского моря и в прибрежных частых приливах и отливах Черного. Флот Касогова — эскадра в 60 вымпелов — эти задачи выполнил великолепно, перевозя войска под Азов и нанося удары по турецким и татарским крепостям на побережье Крыма. Он же внимательно изучил одну особенность течения Дона… Дело в том, что некоторые реки при впадении в море растекаются очень широко, скорость их течения падает, и в устье их глубина меньше, чем на большей части русла. Эта особенность Дона прекрасно была известна и россиянам, и казакам, и туркам. Из-за нее турки никогда не вводили в Дон крупных кораблей и, если Азов осаждали, помогали крепости на малых судах или на плоскодонных галерах.
Правительство Московии интересовало, можно ли все-таки вывести из Дона в Азовское море крупные корабли, типа голландских боевых судов или типа каспийского трехмачтового буса. Мне не удалось установить, кто конкретно дал задание Касогову, но, во всяком случае, Петр, когда начал строить флот под Воронежем, точно знал — в Азовское море эти корабли смогут выйти!
В 1676 году кавалерийский корпус генерал-майора Касогова берет Чигирин — столицу казачьей Украины.
1678 год — генерал-майор Касогов прорывает турецкую блокаду Чигирина и ведет подкрепление осажденным.
1687 год — в I Крымском походе В. В. Голицына действует на правом фланге, разгромил Белгородскую орду, взял Очаков, вышел к морю и начал строить крепости на Черном море.