Итак, Джефф начал планировать новое предприятие. Он устроил вечеринку в своих апартаментах в Верхнем Вест-Сайде с просмотром заключительного эпизода сериала «Звездный путь: следующее поколение». Затем он вылетел в Санта-Круз, штат Калифорния, где должен был встретиться с двумя опытными программистами, которых ему порекомендовал Питер Лавентхол, сотрудник Дэвида Шоу. За черничными блинчиками в кафе Old Sash Mill Безосу удалось заинтересовать своим проектом ветерана стартапов Шела Кафана. «Безос был столь же сильно увлечен перспективами интернета, как и я сам», – вспоминал Кафан. Вместе они занялись поиском подходящего офисного помещения в Санта-Крузе, однако позже Безос узнал, что, согласно решению Верховного суда, торговые компании не должны взимать с покупателей налог с продаж в тех штатах, где они не осуществляют физических операций. Исходя из этого, ретейлеры, имеющие дело с почтовыми заказами, обычно избегали располагаться в густонаселенных штатах, таких как Калифорния и Нью-Йорк. Так же поступил и Безос.
Вернувшись в Нью-Йорк, Безос сообщил своим коллегам, что покидает D. E. Shaw. Вместе с Джеффом Холденом, недавним выпускником Университета штата Иллинойс, который работал с Безосом над проектом выхода компании Шоу на «третий рынок», они устроили прощальную вечеринку с выпивкой. Эти двое были близки друг другу. Холден родился в Рочестер Хиллз, что в Мичигане, и в подростковом возрасте под хакерским псевдонимом Nova приобрел большой опыт по части взлома защиты различных компьютерных программ. Он был страстным любителем катания на роликовых коньках и говорил настолько быстро, что Безосу, как он любил шутить, пришлось «научиться быстрее слушать».
Теперь они сидели друг напротив друга в кафе на 44-й улице. Изначально Безос предполагал назвать свою новую компанию Cadabra Inc., хотя и не настаивал на этом варианте. Холден с двух сторон исписал тетрадный лист альтернативными вариантами. Один из них, MakeItSo.com, особенно понравился Безосу, поскольку представлял собой команду, которую часто отдавал капитан Пикард из сериала «Звездный путь».
За кружкой пива Холден сообщил Безосу о своем желании работать вместе с ним. Однако Безоса беспокоил тот факт, что в его контракте с D. E. Shaw имелся пункт, в соответствии с которым в случае ухода из компании он не мог нанимать на работу сотрудников DESCO в течение как минимум двух лет. Он не хотел переходить дорогу Дэвиду Шоу. «Ты только окончил вуз. У тебя есть долги. И, кроме того, это очень рискованное предприятие, – ответил Безос Холдену. – Оставайся пока на месте. Зарабатывай деньги, а через некоторое время я с тобой свяжусь».