Это были самые мрачные годы его жизни. Девица эксплуатировала мальчика, заставляя его работать даже по воскресеньям. Урывками он выучился читать и писать. Когда ему стукнуло девятнадцать лет, она внезапно подарила ему велосипед. Спустя некоторое время она снова сделала ему подарок - дюжину галстуков. Странное предчувствие овладело Джимом: не задумала ли девица женить его на себе? Как только он оформил в мозгу это предчувствие, природная любовь к свободе вспыхнула в нем, он вскочил на велосипед - и был таков.
Джим свободен. Он снова на улицах Нью-Йорка. Но тут ему пришлось на собственной шкуре испытать всю тяжесть социального бесправия: что нужды в свободе, когда нет куска хлеба. Пространствовав по фабричным окраинам Нью-Йорка, он кое-как устраивается на спичечной фабрике и становится рабочим. Резкое влияние оказывают на него два обстоятельства: первая стачка и первое знакомство с кинематографом.
Стачка, как он впоследствии писал, научила его «умению защищаться, становясь спиной к врагу», а кинематограф привел его к той теории «городского романа», которая насчитывает в настоящее время многочисленных последователей.
Вернувшись из кинематографа, где он смотрел примитивную драму из парижской жизни, с благородным апашем и кокоткой, Джим Доллар, как безумный, начинает имитировать кинематограф для своих товарищей по работе. Он собирает вокруг себя кучку молодежи, сочиняет пьесы, разыгрывает их в обеденный перерыв тут же на фабрике, используя для своих акробатических фокусов станки машины. К этому времени относятся первые эскизы двух его излюбленных героев, металлиста Лори и «укротителя вещей», Микаэля Тингсмастера, Мик-Мага его позднейших романов. По ночам он лихорадочно поглощает учебники, стараясь «поймать ту связь установленных представлений, которую принято называть образованием». Не отказываясь ни от какой работы, он перебирается из одного промышленного центра Америки в другой, периодически возвращаясь, однако же, на старую спичечную фабрику, где у него остались друзья и знакомцы.
Та же фабрика, точнее - кружок сгруппировавшихся вокруг него спичечников, знакомится с первым литературным опытом Джима Доллара, сценарием большого киноромана, который он задумал и набросал в течение двенадцати часов. Тут, между прочим, обнаружилась роковая особенность Доллара, долгое время препятствовавшая его карьере романиста. Впервые постигший значение фабулы через зрительный образ (не в книге, а на экране кино), Доллар непременно зарисовывал своих героев на полях рукописи и вставлял там и сям в текст рисунки, служившие иллюстрациями. Как большинство одаренных людей, Джим видел свой талант совсем не в том, что у него действительно было талантливо, а в наиболее слабой своей области. Так он в глубине души считал себя прирожденным рисовальщиком. Между тем рисунки Джима Доллара были более чем худы - они были безграмотны и беспомощны.