В середине декабря 1919 года скрытно, каждый раз под покровом ночи, начались мероприятия по тайной эвакуации из Одессы белой власти и всех важных учреждений Белого Юга. Но вскоре эти мероприятия были остановлены и свернуты, потому что решение о сдаче Одессы красным вызвало очень негативное отношение в союзных миссиях. Международные партнеры ВСЮР уговаривали командование войсками Одесского гарнизона обязательно удерживать Одессу, доказывая, что в противном случае союзные правительства сочтут, что война проиграна, и могут прекратить всякое снабжение всех армий Юга. Причем для организации и усиления обороны района англичане обязывались поставлять в Одессу продовольствие и материальную помощь в необходимом количестве. И, если будет нужно, предоставить всю силу огня английской корабельной артиллерии и кораблей союзников, которые будут базироваться в одесском порту. Под влиянием этих политических факторов Шиллинг приостановил эвакуацию.
31 декабря 1919 года по новому стилю главнокомандующий всех армий ВСЮР генерал Деникин дал приказ Шиллингу удерживать Одессу. 4 января 1920 года (опять же по новому стилю) Деникин направил союзникам телеграмму следующего содержания: «Для обеспечения операции и морального спокойствия войск, и, главное, на случай неудачи необходимо: 1) обеспечение эвакуации Одессы союзным флотом и союзным транспортом; 2) право вывоза семейств и лиц, оставление которых грозило им опасностью; 3) право прохода в Румынию войск подвижных составов и технических средств». Эта телеграмма была ярким свидетельством того, что ситуация с Одессой становилась критической.
Задача, поставленная перед Шиллингом, была абсолютно невыполнимой для имеющихся в регионе войск. Обещанная материальная помощь от англичан так и не была предоставлена, а в одесский порт так и не пришли корабли союзников с мощной артиллерией. Англичане передумали на самом последнем этапе, но не посчитали нужным об этом сообщить.
Большая часть войск ВСЮР была отправлена в Крым. В Одесском регионе оставались только войска бывшей Киевской области и очень немногочисленные части Украинской Галицкой армии — УГА, ставшей союзницей ВСЮР с конца ноября 1919 года.
Моральное состояние войск было ужасающим — в победу белых больше никто не верил. Жалованье не выплачивалось, продовольствия не хватало, в казармах свирепствовали различные эпидемии. В дефиците была даже питьевая вода. Дезертирство стало массовым. Неудачи белой армии и слухи о том, что морская эвакуация будет провалена полностью, подавляли способность войск к сопротивлению. Бушевал тиф, подкосивший огромное количество воинов Украинской Галицкой армии.