В 229 году до н. э. завоевания Гамилькара в Испании прервала его гибель. Его начинания продолжил Гасдрубал, приходившийся Гамилькару зятем. Ему удалось не только закрепить завоевания тестя, но и расширить их границы примерно до двух третей всего полуострова. Северные пределы карфагенских владений достигли Ибера, западные - Анаса. Эти границы он закрепил договором с Римом в 226 году до н. э.
Пять лет спустя Гасдрубал погиб от кинжала иберийца, и главнокомандующим стал двадцатипятилетний командир конного корпуса - сын Гамилькара Ганнибал, хорошо помнивший принесенную шестнадцать лет назад совместно с отцом клятву на алтаре Молоха, что они всю жизнь, что бы ни случилось, будут врагами римлян, как завещала их прародительница Элисса.
В этом же году македонский престол занимает шестнадцатилетний внук Антигона Гоната Филипп V, возглавивший Эллинский союз. Уже летом следующего года он вступает в войну с отпавшими от Македонии этолийцами, заручившимися поддержкой Спарты и Элиды, а зимой отправляется в Коринф и заключает союз с Деметрием и Скердиледом в обмен на обещание помочь вернуть Иллирию. Основное условие, какое он им ставит,- обеспечить активное содействие иллирийского флота в его делах (в договоре не было слова «пиратский»!).
Встревоженные быстрым ростом иллирийских морских сил и их разбойничьими действиями в Адриатике, римляне высылают карательную экспедицию против Деметрия, покусившегося на римскую Иллирию и Киклады. Деметрий бежит в Македонию. Это на руку Скердиледу, возмечтавшему стать хозяином всей Иллирии. Его шансы значительно возросли после гибели Деметрия.
Можно полагать, что римская экспедиция против Деметрия каким-то образом коснулась и Скердиледа, так как летом следующего года он смог отправить в Кефаллению по требованию Филиппа только пятьдесят кораблей, приведя этой жалкой подачкой в ярость македонского царя, рассчитывавшего руками иллирийских пиратов очистить берега Кефаллении от пиратов местных. Взбешенный неудачной осадой города Пале, Филипп аннулирует договор со Скердиледом. Оба чувствовали себя обманутыми, и оба лили воду на мельницу римлян, только что начавших войну с Карфагеном и с первых ее дней ощутивших полководческий дар Ганнибала.
Год спустя корабли Скердиледа, не любившего оставаться в долгу, атакуют эскадру македонских союзников под командованием Тавриона в гавани Лефкаса, систематически совершают набеги на юг Пелопоннеса (у Малеи) и появляются даже в самой Македонии. Скердилед убрался из Македонии лишь с наступлением зимы. В этом году, когда римляне терпят одно поражение за другим от войск Ганнибала и в конце концов объявляют Рим на осадном положении, война на востоке оканчивается Нафпактским миром, и теперь уже Филипп тщетно пытается загнать обратно в бутылку выпущенного им же самим джинна. Скердилед неуловим.