Разузнав все это, Эвдокс заключил о возможности плавания вокруг Африки (почему-то ему и в голову не пришло, что гадесцы могли попасть в южные моря Нильско-Красноморским каналом). Второй его рейс, по-видимому, длился долго, потому что за время его отсутствия Клеопатру сменил на троне ее сын. Этот очередной Птолемей не только отобрал у Эвдокса весь груз, но еще и «уличил» в присвоении части товаров. Неизвестно, чем кончилась бы эта история, если бы Клеопатра не сумела вернуть себе власть, изгнав сына. Она разрешила Эвдоксу вернуться на родину.
Дважды ограбленный Птолемеями, Эвдокс по возвращении в Кизик решил проверить свою догадку о возможности плавания в Индию вокруг Африки и уберечь на сей раз от ока египетских царей ожидавшие его богатства. Он прибыл в Путеолы, затем в Массалию, оттуда прошел все морское побережье до Гадеса и наконец, построив большое судно и две шлюпки наподобие пиратских, отплыл с попутным ветром к югу. Где-то у берегов Африки его судно село на мель, но товары и большую часть досок и бревен удалось благополучно переправить на сушу. Из обломков Эвдокс сколотил новое судно и на нем достиг того места, где нашел когда-то форштевень с изображением коня. Отсюда он знакомым путем добрался до Индии, заменил товары в своих трюмах и обогнул Африку в обратном направлении, попутно открыв какой-то остров (возможно, Фернандо-По). Прибыв в Маврусию, он высадился примерно в районе Агадира, продал суда и товары и пришел к местному царьку Багу, чтобы убедить его снарядить новую экспедицию. Но друзья Бага предостерегли его против столь опрометчивого шага, уверив, что это откроет дорогу в их страну любому неприятелю, и посоветовали отвезти Эвдокса на пустынный остров и оставить его там. Прослышав об этих планах, Эвдокс бежал в Гадес и, снарядив одно «круглое» судно для плавания и одну пентеконтеру для исследования берегов, снова вышел в море, прихватив с собою плотников, земледельческие орудия и семена и явно намереваясь, подобно финикиянам, обогнувшим Африку при фараоне Нехо, сеять семена, дожидаться урожая и продолжать свой путь... Больше никаких сведений об этом выдающемся мореплавателе, Васко да Гаме древности, не сохранилось.
Несколько лет спустя после путешествий Эвдокса путь из Египта в Индию стал привычным: Гиппал, возможно, служивший кормчим в третьем плавании Эвдокса, сделал всеобщим достоянием секрет сезонных ветров - юго-западного с мая по сентябрь и северо-восточного с октября по апрель. «Открытие» Гиппала (обычно это слово употребляют рядом с его именем, когда речь заходит о тех ветрах) подоспело на сей раз вовремя и было замечено. Значение новинки трудно было переоценить: срок плаваний сократился вдвое, а их выгодность и безопасность возросли неизмеримо. Этот феномен долго называли «ветрами Гиппала», позднее привилось арабское название «маусим» («время года»), переиначенное потом в «муссон».