В университете Драйзер увлекается историей и философией, знакомится с произведениями классиков мировой литературы. Именно в то время он начинает задумываться о литературном поприще – Теодор хочет стать журналистом.
Год учебы в университете пролетел быстро. Успешно сдав экзамены, но не имея денег на продолжение обучения, Драйзер возвращается в Чикаго. Снова работает на низкооплачиваемых должностях – клерком, возчиком фургонов прачечной, сборщиком взносов. Но теперь у него есть мечта – стать репортером. И Драйзер, которому было не занимать в упорстве в достижении цели, начинает воплощать мечту в реальность.
Сначала Теодор попытался устроиться репортером в крупные газеты, однако быстро пришел к выводу, что без опыта работы ему ничего не светит. Тогда он решил попытать счастья в издательствах поменьше. Вскоре он начинает свою репортерскую карьеру в газете «Дейли глоб».
Начав работать репортером, молодой человек быстро расстался со своими иллюзиями относительно сути этой профессии. Драйзер представлял себе репортеров «совестью нации», людьми, которые пишут правду, какой бы горькой и неприглядной она ни была бы. Но что он увидел на практике? Цинизм, заказные статьи, постоянная грызня между коллегами. «Желание трудиться, создавать что-то для мира наталкивается на жестокий отпор в горниле газетной текучки, попытки высвободить час-другой для души терпят неудачу, – напишет позднее Драйзер, – сводятся на нет из-за непрестанной занятости. В итоге человек обычно испытывает такое разочарование, что решает либо расстаться с мечтой стать писателем, либо поискать другое поприще, дающее больше возможностей для досуга. Гений выбивается на поверхность. Талант, так и не получив признания, нередко иссушает и растрачивает себя в сфере журналистики». Такими ли он представлял себе журналистов? Нет! Он не будет таким! Его статьи будут пронизаны правдой, как бы это не нравилось издателям!
Молодой журналист быстро обратил на себя внимание резкостью своих статей, тематика которых колебалась от политических разоблачений до убийств. Литературный редактор «Дейли глоб» Джон Максвелл так отозвался о Драйзере: «Ты умеешь наблюдать. Тебе суждено быть писателем, а не только простым газетным репортером».
Набравшись опыта, Драйзер продолжает карьеру в Сент-Луисе. Летом 1893 года молодому репортеру сент-луиской газеты «Репаблик» Теодору Драйзеру поручили сопровождать молодых учительниц, победительниц конкурса «Лучший учитель», на чикагскую Всемирную выставку. Среди них он сразу заприметил молодую рыжеволосую Сару Осборн Уайт. Вот как впоследствии Теодор описывал свои первые впечатления о Саре (кстати, в романе «Гений» прототипом героини по имени Анджела стала именно Сара): «Она привлекала его не только своей внешностью, хотя была прелестна, но и какой-то особенностью своего темперамента, которую он все время ощущал, как иногда долго ощущаешь на языке приятный вкус».