В мае 1687 года он командовал экспедицией в водах у берегов Эспаньолы и там руководил подъемом затонувшего корабля, на борту которого находилось 110 тонн испанских сокровищ. За это его произвели в рыцари, и он стал первым колонистом, удостоенным таких почестей.
Учитывая это, а также то, что он был активным противником Андроса, он казался естественным претендентом на пост командующего флотилией. Она отплыла в Порт-Рояль, столицу Акадии, и прибыла туда 11 мая 1690 года. Французский губернатор поддался на обман и сдался. Моряки из Массачусетса смогли немного пограбить и вернулись домой как герои-победители.
Этот успех, естественно, стал соблазном для Массачусетса попытаться совершить нечто еще более грандиозное. Флот из 34 кораблей и 2000 человек отдали под командование Фипса и послали захватить сам Квебек. Экспедиция отплыла в августе, но встречные ветры задержали ее, и она достигла Квебека только 7 октября 1690 года. К этому времени Фронтенак уже получил известие о том, что происходит, и успел укрепить и вооружить город.
Фипс чувствовал, что должен что-то сделать, поэтому попробовал предпринять лобовую атаку, которая, конечно, была отбита. Ему пришлось вернуться с пустыми руками. Хуже, чем с пустыми руками, так как нужно было платить участникам экспедиции и за ее снабжение, а казна Массачусетса была пуста. Колония вынуждена была напечатать бумажные деньги и ими расплатиться по долгам. Это был первый выпуск бумажных денег в английских колониях.
Массачусетс еще переживал период славы. Новая хартия, хартия 1691 года, не только присоединила к колонии Плимут и подтвердила ее владение Мэном, но завоеванная Новая Шотландия также стала частью колонии, в качестве прямой награды за великий боевой подвиг у Порт-Рояля. Это создало первый прецедент политического повышения по службе героя войны, так как Фипс стал губернатором Массачусетса в 1692 году.
Война продолжалась еще семь лет, в основном в виде спорадических набегов то на одну, то на другую сторону. Англичане продвинулись в районе Гудзонского залива, но атака на Порт-Рояль, хоть и была мелким достижением, стала большим событием той войны в рамках Северной Америки.
10 сентября 1697 года война закончилась Рисвикским договором (по названию голландского города, где он был подписан). Людовик XIV и Вильгельм III, довольно равнодушный к событиям в Северной Америке, просто согласились восстановить положение на континенте точно в том виде, каким оно было до начала всей этой истории. В частности, Новая Шотландия стала снова Акадией, и негодующие жители Новой Англии получили наглядный урок того, как мало заботится о них Англия. Они не только не получили никакой помощи в войне, но то, что они сами завоевали, вернули обратно, даже не соизволив посоветоваться с ними. В целом, однако, все антианглийские настроения, порожденные войной, намного уступали антифранцузским настроениям, порожденным набегами и резней, которые устраивали индейцы.