В органах госбезопасности с декабря 1936 года. Работал в центральном аппарате ГУГБ НКВД СССР с 1937 по 1938 год — помощник начальника 1-го отделения 4-го отдела, заместитель начальника 2-го отделения 4-го отдела 1-го управления ГБ НКВД СССР, начальник 7-го отделения 4-го и 2-го отделов 1-го управления.
С декабря 1938 по ноябрь 1939 года — начальник Управления НКВД по Читинской области, одновременно выполнял обязанности начальника Особого отдела НКВД по Забайкальскому военному округу (с декабря 1938 по январь 1939-го).
2 ноября 1939 года был назначен начальником Управления НКВД по Хабаровскому краю, с 26 февраля по 18 июля 1941 года возглавлял Управление НКГБ по Ленинградской области, с 1941-го — начальник Особого отдела НКВД по Северному фронту, с июля того же года — по Ленинградскому.
Со 2 мая 1942 года по 11 августа 1942-го — начальник Особого отдела НКВД по Московскому военному округу.
Начальник 3-го управления ГУГБ НКВД СССР с 11 августа по 11 ноября 1942 года.
Погиб при выполнении боевого задания. В ноябре 1942-го он координировал действия НКВД Карело-Финской ССР, УНКВД по Архангельской и Вологодской областям и особым отделам НКВД Волховского и Карельского фронтов по ликвидации немецких диверсионно-разведывательных групп.
10 ноября операция была успешно завершена. После чего Куприн вылетел в Ленинград, но самолет с руководителем военной контрразведки был перехвачен двумя немецкими истребителями и сбит над Ладожским озером.
На второй день войны директивой НКО СССР от 22 июня 1941 года был сформирован Северный фронт (СФ) под командованием генерал-лейтенанта М. М. Попова. В период с 25 июня по 29 июня 1941 года авиация фронта, а также авиация Северного и Краснознаменного Балтийского флотов провела воздушную операцию против Финляндии, в ходе которой нанесла удары по аэродромам авиации и арсеналам противника на территории Финляндии и Северной Норвегии. Разведывательные данные авиаторам были предоставлены армейскими чекистами НКВД и военными разведчиками фронта и флотов.
Северный фронт просуществовал недолго — 23 августа 1941 года на основании директивы Ставки ВГК от того же числа он был разделен на Ленинградский и Карельский фронты. Но, несмотря на такой короткий промежуток времени, военные контрразведчики фронта показали себя положительно. Они боролись против происков абвера и других шпионско-подрывных служб фашистской Германии. Немцами для руководства разведывательной, террористической и диверсионной деятельностью был создан специальный орган абвера — «штаб Валли». Подчиненные ему абверкоманды и абвергруппы имелись при всех крупных штабах фашистского вермахта. Офицеры абвера функционировали в дивизиях и отдельных воинских частях. В тесном контакте с ведомством Канариса действовали против советских войск разведывательные отделы (1Ц) штабов войсковых соединений вермахта. Наряду с разведкой отделы 1Ц проводили контрразведывательную деятельность в прифронтовой полосе.