В 1829 г. по приглашению российского правительства Оренбуржье посетил известный немецкий естествоиспытатель и путешественник Александр Гумбольд, переводчиком к которому был представлен И.В.Виткевич.
К немалому своему изумлению, на квартире Виткевича ученый обнаружил хорошую библиотеку по ориенталистике, которую тот собирал на деньги, присылаемые ему родственниками, в том числе и собрание собственных сочинений.
Тронутый судьбой молодого человека, Гумбольд по прибытию в Оренбург хлопотал о смягчении его участи перед оренбургским губернатором, а затем и в Петербурге. В силу этой протекции, в 1831 г. Виткевич был переведен в Оренбург и прикомандирован переводчиком к Пограничной комиссии, где и началась его разведывательная деятельность.
Уже в августе того же года он ведет переговоры с прибывшим афганским принцем Шах-Заде, и впоследствии докладывает генерал-губернатору о личности самого принца, его родственных и других связях в Афганистане и Бухаре, степени их влияния там на государственные дела, а также характеризующие данные на членов его свиты.
Перовский планировал отправить Виткевича в Бухару еще в 1832 г. в качестве своего личного посланца, но кандидатура эта была отклонена лично Николаем I.
Через два года прапорщик Виткевич командируется вглубь "киргизской" степи для разбора различного рода претензий между казахскими родами, причем Перовский писал, что "пребывание его, в особенности на Сырдарье, может доставить нам полезные сведения и о странах Средней Азии".
В инструкции, разработанной для него лично Генсом, Виткевичу предписывалось "личными внушениями и советами направить ордынцев к преданности правительству, покорности законам и послушанию начальству; ...для успешнейшего принятия мер к упрочению спокойствия в самой Орде и для ограждения ее от смущения со стороны внешних врагов... и притворных доброжелателей;... Самое бдительное внимание обратить на слухи и сведения о Средней Азии".
2 января 1836 г. Виткевич прибыл в Бухару, где занимался сбором информации о положении в Средней Азии, взаимоотношениях между ханствами, об отношении их правителей к России, и о британских агентах.
Одновременно с ним там находился и британский агент Низаметдин, ежедневно направлявший сведения своему резиденту в Кабуле.
Встретившись с ним, Виткевич получил информацию о конкретных интересах англичан к российскому приграничью. Также он вел переговоры и с куш-беги бухарского эмира, настаивая на выдаче русских пленников. Куш-беги лавировал, угрожал сближением с Англией, ссылаясь при этом на ранее побывавшую здесь миссию Александра Бернса.