В какой-то момент Сноуден осознал, что такое времяпровождение абсолютно не совместимо с карьерой, и в 2003 году получил сертификат системного инженера «Майкрософт». Однако в штате Мериленд у него практически не было шансов устроиться на работу по этой специальности в отсутствие высшего образования и допуска к государственным секретам.
В поисках возможного работодателя Сноуден обратил свой взор в сторону американских вооруженных сил, которые тогда как раз затеяли военное вторжение в Ирак. В мае 2004 года Сноуден добровольно поступил на военную службу. Он был отправлен в тренировочный лагерь в штате Джорджия, где после десяти недель начальной подготовки ему предстояло пройти интенсивный курс обучения пехотинцев. Из успешно закончивших этот курс производился отбор в элитные войска специального назначения.
Однако Сноуден оказался мало непригодным для военной службы. Во-первых, у него было плохое зрение, и без очков он не видел дальше своего собственного носа. Во-вторых, у Сноудена оказались очень узкие ступни ног, что не позволяло подобрать ему подходящие по размеру армейские сапоги.
Курс обучения пехотинцев оказался настолько интенсивным, что во время его прохождения Сноуден сломал себе обе ноги. Через месяц он был уволен из рядов американских вооруженных сил по болезни. На этом его военная карьера закончилась.
Сноуден вернулся обратно в Мериленд. Там, благодаря службе в армии, он устроился сначала охранником, а потом специалистом по обеспечению информационной безопасности в лингвистический центр при Мерилендском университете.
В июле 2006 года Сноудену удалось поступить на службу в Центральное разведывательное управление США (ЦРУ). В сообщении на интернет-форуме он написал про ЦРУ, что «туда труднее всего прорваться, а оказавшись внутри, можно расслабиться и считать, что дело сделано».
В ЦРУ Сноудену больше всего понравились возможность путешествовать за государственный счет и полученный допуск к государственным секретам. И хотя недостатка в претендентах на считавшиеся более престижными цэрэушные должности в Западной Европе не было, попасть туда, по мнению Сноудена, можно было обходным путем: сначала изъявить добровольное желание поработать на ЦРУ в какой-нибудь третьесортной азиатской стране, отбыть там положенный срок, а потом получить возможность выбирать более привлекательные страны для продолжения службы.
В 2007 году Сноуден был отправлен в служебную командировку в Женеву. Там ему было поручено следить за безопасностью компьютеров и компьютерных сетей в дипломатическом представительстве США, а также за исправностью систем отопления и кондиционирования.