Имевшаяся в характере Гудериана черта передоверяться некоторым людям резко контрастировала с его непримиримым отношением к любому, кто оказывался в профессиональном смысле не на высоте. В одном случае это даже повлияло на ход истории. В 1942 году, когда он был не у дел, его настроение прощупали заговорщики и предложили присоединиться к ним. Повышенное внимание к Гудериану стал проявлять генерал пехоты Фридрих Олбрихт, пытавшийся втянуть его в заговор. Гудериан сначала не понял, с какой стати Олбрихт стал набиваться к нему в друзья, ведь до этого они никогда не были близки. Шлабрен-дорф в своей книге, вышедшей в 1946 году, совершенно правильно указывает, что подходы к Гудериану искали доктор Карл Герделер, фон Тресков и генерал артиллерии Фридрих фон Рабенау, хотя Уилер-Беннет, который в своем труде «Nemesis of Power» (Немезида власти) очень часто ссылается на Шлабрендорфа, ошибается, утверждая, что Гудериан «…не упоминал об этих более ранних попытках». В «Воспоминаниях солдата» Гудериан довольно подробно описывает свои контакты с Герделером и Тресковым и косвенно дает понять, что встречался и с Рабенау. В послевоенных показаниях Гудериана излагается суть бесед с Герделером. Гудериан говорит, что Герделер в апреле 1943 года утверждал, что о покушении на Гитлера речь не идет. В то же время Шлабрендорф пишет, что в марте уже было совершено покушение на жизнь фюрера, и единственным оставшимся к 1946 году в живых свидетелем этой акции был он сам.
Герделер открыл Гудериану, что руководителем заговора является не кто иной, как Бек – человек, в христианских добродетелях которого Гудериан не сомневался, но который в силу своей медлительности был неспособен на принятие мгновенных решений и потому не подходил на эту роль. Данное обстоятельство, больше чем какое-либо другое, повлияло на формирование отрицательного отношения Гудериана к заговору. Герделер, по словам Шлабрендорфа, обладающий «…способностью разговаривать с людьми из всех слоев общества и в каждом случае находить нужные слова так, чтобы еще несколько твердолобых старших генералов, находившихся на действительной службе, включая Манштейна, присоединились к заговору». В 1943 году также присоединились генералы, обиженные Гитлером, – Вицлебен и Гепнер, а Клюге, продолжавший служить, колебался. Гудериан в то время ясно обозначал свою позицию:
«Слабости и ошибки национал-социалистической системы и промахи, допущенные самим Гитлером, оказались к тому времени слишком очевидны даже для меня – необходимо было попытаться исправить их. Ввиду опасной ситуации, возникшей в результате Сталинградской катастрофы и требования союзников о безоговорочной капитуляции… необходимо было найти такой путь, который не привел бы к гибели страны и народа… Я пришел к выводу, что план доктора Герделера вреден и, кроме того, не может быть осуществлен практически. Поэтому я отклонил предложение участвовать в заговоре. Подобно всем остальным солдатам, я чувствовал себя связанным присягой…»